N-benzyl-N-((R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)but-3-en-1-yl)hydroxylamine | 1202776-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: N-benzyl-N-((R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)but-3-en-1-yl)hydroxylamine
• CAS: 1202776-13-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: OCVFKWFVPZCQCY-XRNRSJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-((R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)but-3-en-1-yl)hydroxylamine 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-(1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-ylidene)amine N-oxide 、 烯丙基溴化镁 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-((R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)but-3-en-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  新型6位修饰的1-硫代烷基-林可胺

  摘要：

  已经开发了通过立体定向亲核加成到容易获得的半乳糖6-硝基上来合成6-位修饰的林可胺的通用方法。还开发了在1位立体定向安装硫代烷基的新方法。这些方法允许获得各种抗菌林可酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.167

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of imino-C-di- and trisaccharides as hydrolytically stable glycomimetics
  作者：Eduardo Marca、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.126

  日期：2012.8

  straightforward route to glycomimetics containing a piperidine unit is reported. The key step of the methodology is the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of easily accessible glycosyl alkenyl nitrones. The reaction takes place in most cases with a complete selectivity in favor of the exo–exo adduct, which facilitates the synthesis of all-cis piperidines bearing the glycosyl units. The direct transformation

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-alkenyl nitrones en route to glycosyl piperidines
  作者：Eduardo Marca、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Jesús T. Vázquez、Rosa L. Dorta、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.023

  日期：2009.12

  Stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral N-(alkenylglycosyl)nitrones, prepared by allylation of C-(glycosyl)nitrones and subsequent oxidation, is described. The previously described 2-aza-Cope rearrangement was not observed for these substrates, but evidences of E/Z isomerism during the cycloaddition were obtained. The obtained cycloadducts can serve as key precursors

  描述了通过C-（糖基）硝基的烯丙基化和随后的氧化制备的手性N-（烯基糖基）硝基的立体选择性的分子内1，3-偶极环加成。对于这些底物没有观察到先前描述的2-氮杂-Cope重排，但是获得了在环加成过程中E / Z异构化的证据。所获得的环加合物可以用作亚氨基二糖类似物的关键前体。这是通过短途径得到被保护的2-呋喃糖基-4-羟基-6-苯基哌啶的例证。