rac-2-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid | 225233-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 225233-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD07372156
• 分子量: 197.209
• InChiKey: WMMMRQAUOPVWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以38%的产率得到rac-2-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯丙醇 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 rac-2-amino-4-(4-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED beta -ALANINE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ALANINE- beta AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999026921A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) $g(b)-Alanine derivatives of formula (I) are antagonists of VLA-4 and/or $g(a)4$g(b)7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.(FR) Ces dérivés d'alanine-$g(b) correspondant à la formule I sont des antagonistes de l'antigène très tardif 4 (VLA-4) et/ou $g(a)4$g(b)7 et, en tant que tels, se révèlent efficaces s'agissant d'inhiber ou d'empêcher une adhésion cellulaire ainsi que d'agir sur des états pathologiques liés à l'adhésion cellulaire. Ces composés, qui peuvent se présenter sous l'aspect de compositions pharmaceutiques, se prêtent du mieux au traitement de l'asthme, d'allergies, d'états inflammatoires, de la sclérose en plaque ainsi qu'à celui d'autres affections de caractère inflammatoire et auto-immun.

  α-谷氨酸衍生物的$g(b)$亚种对应的式样（I）是4 (VLA-4)抗原和/或$g(a)4$g(b)7的拮抗剂，此类化合物可用于抑制或预防细胞间 adhering，对由细胞间 adhering 引发的病理学有重要作用。上述化合物可以表现为制药制剂，并且最适合用于哮喘、过敏症、炎症、多发性硬化以及其他炎症和自身免疫性疾病治疗。
• SUBSTITUTED BETA-ALANINE DERIVATIVES AS CELL ADHESION INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1034164A1

  公开（公告）日：2000-09-13
• EP1034164A4
  申请人：——

  公开号：EP1034164A4

  公开（公告）日：2001-07-11
• Biocatalytic Racemization of (Hetero)Aryl-aliphatic α-Hydroxycarboxylic Acids byLactobacillus spp. Proceeds via an Oxidation–Reduction Sequence
  作者：Bettina M. Nestl、Silvia M. Glueck、Melanie Hall、Wolfgang Kroutil、Rainer Stuermer、Bernhard Hauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200600454

  日期：2006.10

  The biocatalytic racemization of a range of (hetero)aryl- and (di)aryl-aliphatic α-hydroxycarboxylic acids has been achieved by using whole resting cells of Lactobacillus spp. The essentially mild (physiological) reaction conditions ensure the suppression of undesired side reactions, such as elimination, decomposition or condensation. Cofactor/inhibitor studies using a cell-free extract of Lactobacillus

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)