(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyI-thiazol-2-ylcarbamoyl]-butyric acid cyclopentyl ester | 914382-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyI-thiazol-2-ylcarbamoyl]-butyric acid cyclopentyl ester
• 英文别名: N2-(tert-butoxycarbonyl)-N-{5-[4-chloro-3-(methylsulfonyl)phenyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl}-L-glutaminate；cyclopentyl (2S)-5-[[5-(4-chloro-3-methylsulfonylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 914382-90-4
• 化学式: C₂₆H₃₄ClN₃O₇S₂
• 分子量: 600.157
• InChiKey: IBNQNOJUVBQVTO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyI-thiazol-2-ylcarbamoyl]-butyric acid cyclopentyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-2-amino-4-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-ylcarbamoyl]-butyric acid cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/117567

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-cyclopentyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-[5-(4-chloro-3-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyI-thiazol-2-ylcarbamoyl]-butyric acid cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129005

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ENZYME AND RECEPTOR MODULATION
  申请人：Chroma Therapeutics Ltd

  公开号：US20150126534A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Covalent conjugation of an alpha amino acid ester to a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid, leads to accumulation of the carboxylic acid hydrolysis product in the cell and enables improved or more prolonged enzyme or receptor modulation relative to the unconjugated modulator.

  将α-氨基酸酯共价连接到靶向细胞内酶或受体活性调节剂上，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为相应的酸，导致羧酸水解产物在细胞内积累，并相对于未共轭的调节剂实现改善或更长时间的酶或受体调节。
• Enzyme and Receptor Modulation
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20090215800A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Covalent conjugation of an alpha amino acid ester to a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid, leads to accumulation of the carboxylic acid hydrolysis product in the cell and enables improved or more prolonged enzyme or receptor modulation relative to the unconjugated modulator.

  将α-氨基酸酯与靶向细胞内酶或受体活性的调节剂共价结合，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为相应的酸，导致羧酸水解产物在细胞内积累，并使相对于未共轭的调节剂，酶或受体的调节改善或更长久。
• Alpha aminoacid ester-drug conjugates hydrolysable by carboxylesterase
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP1964577A2

  公开（公告）日：2008-09-03

  Covalent conjugation of an alpha amino acid ester to a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid, leads to accumulation of the carboxylic acid hydrolysis product in the cell and enables improved or more prolonged enzyme or receptor modulation relative to the unconjugated modulator.

  将α-氨基酸酯与细胞内目标酶或受体的活性调节剂共价共轭，其中共轭物的酯基可被一种或多种细胞内羧基酯酶水解为相应的酸，从而导致羧酸水解产物在细胞内积累，与未共轭的调节剂相比，可改善或延长酶或受体的调节作用。
• ALPHA AMINOACID ESTER-DRUG CONJUGATES HYDROLYSABLE BY CARBOXYLESTERASE
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP1877098A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• [EN] ENZYME AND RECEPTOR MODULATION<br/>[FR] MODULATION D'ENZYME ET DE RECEPTEUR
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2006117567A2

  公开（公告）日：2006-11-09

  [EN] Covalent conjugation of an alpha amino acid ester to a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid, leads to accumulation of the carboxylic acid hydrolysis product in the cell and enables improved or more prolonged enzyme or receptor modulation relative to the unconjugated modulator.
  [FR] L'invention porte sur la conjugaison covalente d'un ester d'acide aminé alpha et d'un modulateur de l'activité d'une enzyme ou d'un récepteur intracellulaire cible, le groupe ester du conjugué étant hydrolysable par une ou plusieurs enzymes carboxylestérases intracellulaires à l'acide correspondant, qui mène à une accumulation du produit de l'hydrolyse de l'acide carboxylique dans la cellule et permet une modulation de l'enzyme ou du récepteur améliorée ou prolongée par rapport au modulateur non conjugué.