dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-5-methoxy-4-methyl-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho-<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate | 148113-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-5-methoxy-4-methyl-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho-<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR)-10-acetoxy-5-methoxy-4-methyl-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho-(1,8-bc:4,4a-c')difuran-5,10a-dicarboxylate
• CAS: 148113-72-8；148153-14-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₂
• 分子量: 538.549
• InChiKey: NTSQNRKFTNZUGP-HLDFOKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-5-methoxy-4-methyl-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho-<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate 在 水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl <2aR,4R,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-8,10-dihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-oxodecahydronaphtho<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印苦dir子的昆虫拒食剂化学，第14部分：印苦ach子素的绝对构型

  摘要：

  昆虫拒食印a素的绝对构型是通过Mosher方法的高场NMR应用确定的，并通过X射线晶体学分析加以证实。

  DOI：

  10.1039/c39920001304
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl <2aR,3S,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-3-hydroxy-5-methoxy-4-methyl-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)decahydronaphtho-<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到dimethyl <2aR,4RS,4aS,5S,7aS,8S,10R,10aR,10bR>-10-acetoxy-5-methoxy-4-methyl-8-(2-methylbut-2-enoyloxy)-3-oxodecahydronaphtho-<1,8-bc:4,4a-c'>difuran-5,10a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印苦dir子的昆虫拒食剂化学，第14部分：印苦ach子素的绝对构型

  摘要：

  昆虫拒食印a素的绝对构型是通过Mosher方法的高场NMR应用确定的，并通过X射线晶体学分析加以证实。

  DOI：

  10.1039/c39920001304

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta Indica (Part 15):1 Degradation studies of Azadirachtin leading to C8C14 bond cleavage.
  作者：Steven V. Ley、Peter J. Lovell、Alexandra M.Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80354-9

  日期：——

  The synthesis of a novel macrocyclic carbonate (5) is described which undergoes a base mediated retro-Aldol reaction to cleave the C8C14 bond giving the highly functionalised decalin unit (7). This key reaction has allowed the preparation of further derivatives for synthetic studies and biological evaluation.

  描述了一种新型的大环碳酸酯（5）的合成，其经历了碱介导的逆-Aldol反应以裂解C8 ＝ C14键，从而给出了高度官能化的十氢化萘单元（7）。该关键反应使得可以制备用于合成研究和生物学评估的其他衍生物。