3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrazole | 937022-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrazole
• CAS: 937022-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD06411629
• 分子量: 202.213
• InChiKey: MSXIVFVHUICSJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrazole 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-methylpyrazol-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  以苯并吡唑骨架为表面识别基序的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶6选择性抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.029
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并[1,3]二氧代-5-丁烷-1,3-二酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并吡唑骨架为表面识别基序的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶6选择性抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.029

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel hydroxamic acid based histone deacetylase 6 selective inhibitors bearing phenylpyrazol scaffold as surface recognition motif
  作者：Jinyu Yang、Gaoliang Cheng、Qihao Xu、Shenglin Luan、Shuxiang Wang、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.029

  日期：2018.5

  strategy for the treatment of cancer and HDAC6 inhibitors were considered to be potent anti-cancer agents. In this work, celecoxib showed moderate degree of HDAC6 inhibition activity and selectivity in preliminary enzyme inhibition activity assay. A series of hydroxamic acid derivatives bearing phenylpyrazol moiety were designed and synthesized as HDAC6 inhibitors. Most compounds showed potent HDAC6 inhibition

  近年来，抑制HDAC6成为治疗癌症的有前途的治疗策略，并且HDAC6抑制剂被认为是有效的抗癌药。在这项工作中，塞来昔布在初步的酶抑制活性测定中显示出中等程度的HDAC6抑制活性和选择性。设计并合成了一系列带有苯并吡唑部分的异羟肟酸衍生物，作为HDAC6抑制剂。大多数化合物显示出有效的HDAC6抑制活性。11i是针对HDAC6的最具选择性的化合物，IC 50值为0.020 µM，选择性系数为101.1。结构-活性关系分析表明，在吡唑的1'端定位连接基团具有最大的选择性。最多的化合物11i（GI 50 = 3.63μM）在HepG2细胞中表现出的效力比伏立诺他高6倍。考虑到对HDAC6的高选择性和抗增殖活性，这类化合物具有开发成为抗癌剂的潜力。