14β-cyanoaminocodeinone | 34141-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14β-cyanoaminocodeinone
• 英文别名: 14-cyanoaminocodeinone；14-cyanoamino-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one；14-cyanoamino-codeinone
• CAS: 34141-31-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: KOHPIJMBQKCUIS-GRGSLBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14β-nitrocodeinone dimethyl acetal 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 14β-cyanoaminocodeinone
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷硝化蒂巴因

  摘要：

  蒂巴因（1）在甲醇中与四硝基甲烷反应，得到14β-硝基可待因酮二甲基乙缩醛（2a）作为主要产物，该产物已特别转化为14β-硝基可待因酮（3a），14β-氨基可待因酮二甲基乙缩醛（2b） ，14β-氨基可待因酮（3b）和14β-氨基可待因。在氧气存在下在苯中用四硝基甲烷硝化蒂巴因的过程不同。主要产物已被鉴定为通过一系列降解生成新的10α-羟基-和10-氧代-蒂巴因衍生物的环状过氧化物8α，10α-环氧双氧-8,14-二氢-14β-硝基蒂巴因（5）。

  DOI：

  10.1039/p19810001143

文献信息

• Nitrosyl cyanide: a possible intermediate in the formation of N-cyano-1,2-oxazines from conjugated dienes
  作者：P. Horsewood、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/c29710001139

  日期：——

  Conjugated dienes react with silver cyanide and nitrosyl chloride to give N-cyano-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines which may arise from cycloaddition with the reactive intermediate, nitrosyl cyanide.

  共轭二烯与氰化银和亚硝酰氯反应，生成N-氰基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪，这可能是由反应性中间体亚硝基氰与环加成反应而产生的。
• Horsewood, Peter; Kirby, Gordon W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1587 - 1591
  作者：Horsewood, Peter、Kirby, Gordon W.

  DOI：——

  日期：——