methyl 4-(((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)benzoate | 326866-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-{[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}benzoate；methyl 4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]benzoate
• CAS: 326866-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 326.379
• InChiKey: DIPXMBYYEQLISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(4-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)dihydroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到methyl 4-(((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  中性硫亲核试剂：通过N-杂环碳硼烷基硫醚和硫代酰胺的取代反应合成硫醚和硫代酸酯

  摘要：

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/ol5010164

文献信息

• Ga(OTf)₃-Catalyzed Direct Substitution of Alcohols with Sulfur Nucleophiles
  作者：Xinping Han、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol102565b

  日期：2010.12.17

  It is reported that Ga(OTf)(3) catalyzes the direct displacement of alcohols with sulfur nucleophiles. The products are versatile intermediates that can be utilized in carbon carbon, carbon sulfur bond formation or used in modified Julia olefination reactions. The only byproduct generated is water.