methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1360462-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[1,5,7-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1360462-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: PRHXOHVMPFNEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 二苯醚 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2,6,7,9-tetramethyl-1,5-dioxo-1,2,5,6-tetrahydrobenzo[b]pyrrolo[4',3',2':4,5]naphtho[1,8-de]azepine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 6π-电环闭环、扩环和脱氢过程从双靛红合成五环稠合氮杂庚酮衍生物

  摘要：

  通过顺序 6π-电环闭环、扩环和脱氢过程，以中等产率 (34%–47%) 从双靛红偶然合成了五环稠合氮杂庚酮衍生物。反应在二苯醚中于 230 °C 在 O 2气球气氛下进行 4-12 小时。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12672
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 2-(3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1,5,7-trimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与α,β-不饱和醛的Wittig反应衍生三烯6π-电环化合成Spirocyclohexadieneyl-2-oxindoles

  摘要：

  螺氧吲哚存在于大量天然物质和药学上有趣的化合物中。因此，在过去的几年中，人们致力于有效的协议来访问这些重要的主题。最近，我们报道了通过肉桂醛和靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物的三烯的 6π-电环闭合 (6π-ERC) 合成螺环己二烯基 2-羟吲哚（方案 1）。最近，我们还报道了从 N-甲基靛红的 MBH 碳酸盐合成二螺双氧吲哚（方案 1）。在我们的研究过程中，我们决定通过由 N-甲基缎和肉桂醛的 MBH 碳酸盐衍生的三烯的 6π-ERC 来检查结构相关的具有不同取代模式的螺环己二烯基-2-羟吲哚的合成，如方案 1 所示。在我们的实验开始时，在 PPh3 (1.0 equiv) 存在下，在 150 C 下检查了 MBH 碳酸盐 1a 和反式肉桂醛 (2a, 1.1 equiv) 在 1,2-二氯苯 (ODCB) 中的反应。3 令我们高兴的是，在短时间内（2

  DOI：

  10.1002/bkcs.11333

文献信息

• Synthesis of spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety via [3+2] annulation of carbon disulfide with Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins
  作者：Beom Kyu Min、Gieun Kim、Hwa Jung Roh、Da Young Seo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.056

  日期：2018.4

  Various spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety have been synthesized via [3+2] annulation reaction of carbon disulfide and the nitrogen ylides derived from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins. 2,3-Dihydro- and 2,5-dihydrothiophene-2-thione moieties were formed selectively depending on steric hindrance around the nitrogen ylides.

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。
• Synthesis of Multifunctional <i>α</i> , <i>α</i> ‐Difluoroketones through Allylic Alkylation of Difluoroenoxysilanes with MBH Carbonates
  作者：Bo‐Wen Pan、Yang Shi、You‐Ping Tian、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin‐Sheng Yu

  DOI：10.1002/asia.202001145

  日期：2020.12

  allylic alkylation of difluoroenoxysilanes with MBH carbonates catalyzed by triethylenediamine (DABCO) is developed, which allows rapid access to multifunctional α‐gem‐difluoroketones with up to 97% yields. Moreover, the gram‐scale synthesis and the diversifying transformation of products to valuable gem‐difluorinated molecules highlight the practicality of this methodology.

  与MBH difluoroenoxysilanes的第一烯丙基烷基化的碳酸盐由三亚乙基二胺催化（DABCO）进行显影，其允许多官能快速访问α -宝石与高达97％的收率-difluoroketones。此外，克级合成和产品向有价值的宝石二氟化分子的多样化转化突出了该方法的实用性。
• Asymmetric [4 + 3] Annulations for Constructing Divergent Oxepane Frameworks via Cooperative Tertiary Amine/Transition Metal Catalysis
  作者：Zhi Chen、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03279

  日期：2021.11.5

  We report asymmetric [4 + 3] annulations between isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and two types of vinyl carbonates synergistically catalyzed by tertiary amines and transition metals, through chemoselective assemblies of in situ formed allylic ylides and metal-containing 1,4-dipoles. A range of oxepane frameworks are generally constructed in moderate to good yields with high stereocontrol

  我们报告了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和两种由叔胺和过渡金属协同催化的碳酸乙烯酯之间的不对称 [4 + 3] 环化，通过原位形成的烯丙基叶立德和含金属 1,4 的化学选择性组装-偶极子。一系列氧杂环丁烷骨架通常以中等至良好的产率构建，具有高立体控制。此外，通过调整叔胺和金属催化剂，可以得到带有邻位立体中心的产品的所有四种非对映异构体。
• Organocatalytic asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates of isatins
  作者：Hang Zhang、Shan-Jun Zhang、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.3762/bjoc.8.139

  日期：——

  The investigation of a Lewis base catalyzed asymmetric allylic amination of Morita-Baylis-Hillman carbonates derived from isatins afforded an electrophilic pathway to access multifunctional oxindoles bearing a C3-quaternary stereocenter, provided with good to excellent enantioselectivity (up to 94% ee) and in high yields (up to 97%).

  路易斯碱催化源自靛红的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的不对称烯丙基胺化提供了一条亲电途径来获得带有 C3-四元立体中心的多功能氧化吲哚，提供良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产量（高达 97%）。
• Asymmetric Allylic Alkylation of Isatin-Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Nitroalkanes
  作者：Guo-Ying Chen、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301962e

  日期：2012.8.3

  A stereoselective allylic alkylation of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with nitroalkanes has been developed. In the presence of 10 mol % β-isocupreidine (β-ICD), 3,3′-disubstituted oxindoles were prepared with moderate diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  已经开发了使用硝基烷烃对源自靛红的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸盐进行立体选择性烯丙基烷基化的方法。在10mol％的β-异iso啶（β-ICD）的存在下，制备了具有适度的非对映选择性和优异的对映选择性的3，3′-二取代的羟吲哚。