3-((2-chlorophenyl)thio)-2-phenyl-1H-indole | 1369558-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((2-chlorophenyl)thio)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)sulfanyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1369558-90-6
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNS
• 分子量: 335.857
• InChiKey: MJNBNAMLANHEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-((2-chlorophenyl)thio)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一锅 C-C、C-N 和 C-S 键结构，用于直接从未活化的苯胺合成 3-亚苯基吲哚，涉及双钯催化和 DFT 的机理洞察

  摘要：

  开发了一种有效的双 Pd 催化系统，用于在温和反应条件下直接从未活化的 2-碘 ( NH ) 苯胺通过C-C、C-N 和 C-S 键构建一锅法合成 3-亚苯基吲哚。此外，3-硒基/卤素/碳官能化吲哚以良好的产率和较短的反应时间合成。还证明了 3-sulfenylindole 的合成效用。DFT 揭示了溶剂在钯催化中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01606k

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Electron Donor–Acceptor Complex-Mediated Aerobic Sulfenylation of Indoles under Visible-Light Conditions
  作者：Wenkai Yuan、Jie Huang、Xin Xu、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02553

  日期：2021.9.17

  efficient B(C6F5)3-catalyzed aerobic oxidative C–S cross-coupling reaction of thiophenol with indoles was developed, affording a wide range of diaryl sulfides in good yields. An electron donor–acceptor complex between B(C6F5)3 and indoles was formed, facilitating the photoinduced single-electron transfer (SET) from indole substrates to the B(C6F5)3 catalyst. This protocol demonstrates a new reaction model

  开发了一种高效的 B(C 6 F 5 ) 3催化的苯硫酚与吲哚的有氧氧化 C-S 交叉偶联反应，以良好的收率提供了范围广泛的二芳基硫化物。B(C 6 F 5 ) 3和吲哚之间形成了电子供体-受体复合物，促进了从吲哚底物到B(C 6 F 5 ) 3催化剂的光诱导单电子转移(SET) 。该协议展示了使用 B(C 6 F 5 ) 3作为单电子氧化剂的新反应模型。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Chalcogenated Indoles through Copper(I) Iodide-Catalyzed Three-Component Domino Reactions
  作者：Feng Liu、Rui Gou、Yi Zhang、Sheng-wei Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1611691

  日期：2019.1

  Polysubstituted 3-chalcogenated indoles were synthesized by a three-component, one-pot, domino reaction of a N-(2-bromophenyl)trifluoroacetamide, a 1-alkyne, a disulfides or diselenides, CuI, and proline in DMF. In this process, tandem Sonogashira coupling, N-cyclization, and sulfenyl/selenyl electrophilic substitution occurred sequentially and smoothly to form the anticipated products in good to excellent

  多取代的 3-硫族化吲哚是通过 N-(2-溴苯基) 三氟乙酰胺、1-炔、二硫化物或二硒化物、CuI 和脯氨酸在 DMF 中的三组分、一锅、多米诺反应合成的。在该过程中，串联 Sonogashira 偶联、N-环化和亚苯基/硒基亲电取代依次顺利进行，以良好至极好的收率形成预期产物（20 个实例；65-96%）。值得注意的是，该催化体系中没有使用钯催化剂，支持其成本效益和潜在的工业应用。
• Venting-while-Heating Microwave-Assisted Synthesis of 3-Arylthioindoles
  作者：Giuseppe La Regina、Valerio Gatti、Valeria Famiglini、Francesco Piscitelli、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/co200165j

  日期：2012.4.9

  We report the first example of venting-while-heating microwave-assisted synthesis of a small library of 3-arylthioindoles. Compounds were prepared in excellent isolated yields (90-98%) within 4 min in a closed vessel by treating indoles with disulfides in the presence of sodium hydride in anhydrous N,N-dimethylformamide. The method was not affected by electron-donating and -withdrawing substituents both on 3-arylthio moiety and at 2- and 5-positions of the indole nucleus.