(1R,4aS,9aR,10R,14bR)-6-iodo-8,10-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,9a,10-hexahydro-10,14b-etheno-1,5-methanobenzo[h]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-11,14-diol | 1039433-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1R,4aS,9aR,10R,14bR)-6-iodo-8,10-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,9a,10-hexahydro-10,14b-etheno-1,5-methanobenzo[h]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-11,14-diol
• CAS: 1039433-14-1
• 化学式: C₂₅H₂₄INO₅
• 分子量: 545.374
• InChiKey: LYSRWXCZJXNKCM-OTVPBFCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,9aR,10R,14bR)-6-iodo-8,10-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,9a,10-hexahydro-10,14b-etheno-1,5-methanobenzo[h]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-11,14-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的合成转化。1-炔基-3,6-二甲氧基-N-甲基-4,5α-环氧-6,18-内苯乙炔[i]异吗啡喃及其转化

  摘要：

  蒂巴因与2-溴-6-甲基-1,4-苯醌的区域选择性反应得到6,18-内-乙炔-9-甲基二氢蒂巴因氢醌。用N-碘琥珀酰亚胺在三氟乙酸中对6，18-内-乙二基二氢噻吩氢醌的碘化也是选择性的，并形成了相应的1-碘衍生物。用氯化碘卤化6，18-内-乙二基二氢噻吩氢醌的主要反应途径是对稠合的氢醌片段进行氯化。1-碘-6,18-内-乙炔二氢噻吩氢醌与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira反应和随后的去甲硅烷基化反应得到1-乙炔基-6,18-内-乙炔二氢蒂巴因氢醌。1- [3-（4-R-哌嗪-1-基）-丙炔基]-和1- {3- [2-（吡啶-3-基）哌啶-1-基]丙炔基} -6,18-内在乙醛（铜）化合物催化下，在甲醛存在下，通过二氢噻吩氢醌的炔属衍生物与哌嗪和金刚烷的曼尼希反应，合成乙炔二氢噻吩氢醌。1-碘-6，18-内-乙炔二氢噻吩氢醌与N-甲基哌嗪和甲醛的反应伴随着铜催化的氧化均偶联。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100175
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4aS,9aR,10R,14bR)-6-iodo-8,10-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4,9a,10-hexahydro-10,14b-etheno-1,5-methanobenzo[h]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-11,14-diol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的合成转化。1-炔基-3,6-二甲氧基-N-甲基-4,5α-环氧-6,18-内苯乙炔[i]异吗啡喃及其转化

  摘要：

  蒂巴因与2-溴-6-甲基-1,4-苯醌的区域选择性反应得到6,18-内-乙炔-9-甲基二氢蒂巴因氢醌。用N-碘琥珀酰亚胺在三氟乙酸中对6，18-内-乙二基二氢噻吩氢醌的碘化也是选择性的，并形成了相应的1-碘衍生物。用氯化碘卤化6，18-内-乙二基二氢噻吩氢醌的主要反应途径是对稠合的氢醌片段进行氯化。1-碘-6,18-内-乙炔二氢噻吩氢醌与三甲基甲硅烷基乙炔的Sonogashira反应和随后的去甲硅烷基化反应得到1-乙炔基-6,18-内-乙炔二氢蒂巴因氢醌。1- [3-（4-R-哌嗪-1-基）-丙炔基]-和1- {3- [2-（吡啶-3-基）哌啶-1-基]丙炔基} -6,18-内在乙醛（铜）化合物催化下，在甲醛存在下，通过二氢噻吩氢醌的炔属衍生物与哌嗪和金刚烷的曼尼希反应，合成乙炔二氢噻吩氢醌。1-碘-6，18-内-乙炔二氢噻吩氢醌与N-甲基哌嗪和甲醛的反应伴随着铜催化的氧化均偶联。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100175

文献信息

• Synthetic transformations of isoquinoline alkaloids. Synthesis of new dihydrothebaine-hydroquinone derivatives
  作者：V. T. Bauman、E. E. Shults、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0190-1

  日期：2007.6

  Abstract1-Bromo-and 1-iodo-6,14-endo-ethenodihydrothebaine-hydroquinones were obtained. The Heck reactions of these halides with various olefins were studied.

  摘要 获得了1-溴-和1-碘-6,14-endo-ethenodihydrothebaine-hydroquinones。研究了这些卤化物与各种烯烃的 Heck 反应。