ethyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate | 270065-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate
• 英文别名: N-Cbz-pyroglutamic acid ethyl ester；(S)-1-Benzyl 2-ethyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-ethyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 270065-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: RLGLAAVVDIZYTP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的三环二氢吲哚的非对映选择性合成和生物学评估†

  摘要：

  三环二氢吲哚在天然产物和合成化学探针中都很常见。在这项研究中，我们证明了对映体纯的三环二氢吲哚可以从廉价的市售手性原料焦谷氨酸制备。该合成的特征在于炔烃系吲哚的高度非对映选择性的金催化环化和随后的非对映选择性的还原性开环反应。使用这种方法，我们合成了先前发现的具有抗菌和抗性修饰活性的三环吲哚啉探针的类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性（MRSA）这些类似物的评估和报告。报告的合成方法将来可能会用于制备非对映纯化学探针，以确定用于药物发现的生物学靶标。

  DOI：

  10.1039/c7ob00897j
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 ethyl N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的三环二氢吲哚的非对映选择性合成和生物学评估†

  摘要：

  三环二氢吲哚在天然产物和合成化学探针中都很常见。在这项研究中，我们证明了对映体纯的三环二氢吲哚可以从廉价的市售手性原料焦谷氨酸制备。该合成的特征在于炔烃系吲哚的高度非对映选择性的金催化环化和随后的非对映选择性的还原性开环反应。使用这种方法，我们合成了先前发现的具有抗菌和抗性修饰活性的三环吲哚啉探针的类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性（MRSA）这些类似物的评估和报告。报告的合成方法将来可能会用于制备非对映纯化学探针，以确定用于药物发现的生物学靶标。

  DOI：

  10.1039/c7ob00897j

文献信息

• CONVENIENT N-PROTECTION OF L-PYROGLUTAMIC ACID ESTERS
  作者：Rahul Jain

  DOI：10.1080/00304940109356611

  日期：2001.8

  pyroglutamic acid is an important component of many biological important natural peptides,' and N-protected-L-pyroglutamic acid esters are important substrates for the synthesis of non-proteinogenic amino acids, natural products, and y-homologation Direct syntheses of these compounds from pyroglutamic acid esters without significant racemization is an arduous task. Therefore, N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic

  非基因编码的焦谷氨酸是许多生物重要天然肽的重要成分，而N-保护的-L-焦谷氨酸酯是合成非蛋白氨基酸、天然产物和y-同源直接合成的重要底物从焦谷氨酸酯中分离出这些化合物而没有明显的外消旋化是一项艰巨的任务。因此，N-苄氧羰基-L-焦谷氨酸一直是通过苄氧羰基IL-戊二酸环化的经典老方法制备的6此外，在焦谷氨酸的环氮处直接引入苄氧羰基（Z）基团的例子只有一个7 然而，当在我们的实验室中尝试时，该方法被证明是不够的，产品会发生大量外消旋。此外，该方法的使用未能直接在焦谷氨酸酯的氮上引入叔丁氧羰基（t-Boc）基团。Kikugawa 等人！* 最近报道了在 -78" 的 THF 中使用 LiHMDS 来制备 Z、t-Boc 和其他官能团保护的 r-焦谷氨酸酯。然而，该方法在制备规模上是无效的，因为复杂的反应条件和低温的使用。因此，需要开发适合大规模合成的方法，没有太大的困难和产物的外消旋化。文献调查表明，Grieco
• 一种阿维巴坦中间体的合成方法
  申请人：珠海联邦制药股份有限公司

  公开号：CN108822014B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的合成方法，属于药物化学合成技术领域。本发明的合成方法将带有氨基保护基的焦谷氨酸酯与三甲基碘化亚砜在碳酸盐的作用下于反应溶剂中反应制得阿维巴坦中间体，避免了现有技术中的强碱工艺方法存在的安全隐患大、工艺控制较难、杂质多的问题，本发明的合成方法反应条件温和，操作简单，工艺操作安全性高，收率高、产品纯度高，适于工业化生产。
• Diastereoselective synthesis and biological evaluation of enantiomerically pure tricyclic indolines
  作者：W. He、B. M. Griffiths、W. Wang、X. Wang

  DOI：10.1039/c7ob00897j

  日期：——

  Tricyclic indolines are common in both natural products and synthetic chemical probes. In this study we demonstrated that enantiomerically pure tricyclic indolines can be prepared from an inexpensive commercially available chiral starting material, pyroglutamic acid. The synthesis features a highly diastereoselective gold-catalyzed cyclization of alkyne-tethered indoles and subsequent diastereoselective

  三环二氢吲哚在天然产物和合成化学探针中都很常见。在这项研究中，我们证明了对映体纯的三环二氢吲哚可以从廉价的市售手性原料焦谷氨酸制备。该合成的特征在于炔烃系吲哚的高度非对映选择性的金催化环化和随后的非对映选择性的还原性开环反应。使用这种方法，我们合成了先前发现的具有抗菌和抗性修饰活性的三环吲哚啉探针的类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生物活性（MRSA）这些类似物的评估和报告。报告的合成方法将来可能会用于制备非对映纯化学探针，以确定用于药物发现的生物学靶标。