L-1-<(Ethoxycarbonyl)methyl>-5-oxoprolin-ethylester | 100462-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-1-<(Ethoxycarbonyl)methyl>-5-oxoprolin-ethylester
• 英文别名: 1-(carboethoxymethyl)-5-oxoproline ethyl ester；Ethyl N-ethoxycarbonylmethyl-L-pyroglutamate；ethyl (2S)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 100462-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: YECKGYLWHMBGTJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-166 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-<(Ethoxycarbonyl)methyl>-5-oxoprolin-ethylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-氨基羰基甲基-L-焦谷氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Peptide analogs of pyracetam as ligands for hypothetical nootropic receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766630
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 L-焦谷氨酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 以97%的产率得到L-1-<(Ethoxycarbonyl)methyl>-5-oxoprolin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸乙酯的一般 N-烷基化程序

  摘要：

  摘要 尽管有几种用于偶联烷基卤化物和 5-氧代脯氨酸酯（焦谷氨酸衍生物）的报道程序，但尚未描述通用方法。在卤化物存在下，焦谷氨酸盐与氢化钠在无水 THF 中的反应提供了这种通用且实用的烷基化方法。在相转移条件下烷基化是一种有用但不太通用的替代方法。

  DOI：

  10.1080/00397919608002625

文献信息

• Effenberger, Franz; Mueller, Wolfgang; Isak, Heinz, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 45 - 54
  作者：Effenberger, Franz、Mueller, Wolfgang、Isak, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Peptide analogs of pyracetam as ligands for hypothetical nootropic receptors
  作者：T. A. Gudasheva、R. U. Ostrovskaya、S. S. Trofimov、M. Yu. Sosoi、F. V. Ienkina、Yu. V. Burov、A. P. Soldinov

  DOI：10.1007/bf00766630

  日期：1985.11
• A General N-Alkylation Procedure for Ethyl Pyroglutamate
  作者：Tiberiu Simandan、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919608002625

  日期：1996.5

  Abstract Despite several reported procedures for coupling alkyl halides and 5-oxoproline esters (pyroglutamate derivatives), no general method has been described. The reaction of pyroglutamate with sodium hydride, in anhydrous THF in the presence of the halide, provides this general and practical alkylation method. Alkylation under phase transfer conditions is a useful, but less general, alternative

  摘要 尽管有几种用于偶联烷基卤化物和 5-氧代脯氨酸酯（焦谷氨酸衍生物）的报道程序，但尚未描述通用方法。在卤化物存在下，焦谷氨酸盐与氢化钠在无水 THF 中的反应提供了这种通用且实用的烷基化方法。在相转移条件下烷基化是一种有用但不太通用的替代方法。