3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5-iodocytosine hydrochloride | 83966-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5-iodocytosine hydrochloride
• CAS: 83966-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FIN₃O₆*ClH
• 分子量: 491.642
• InChiKey: SQHXTOARRFACHP-YBZJUNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5-iodocytosine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-iodo-2'-deoxy-2'-(R)-fluoro-cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-2-acetoxymethyl-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4-fluoro-tetrahydro-furan-3-yl ester; hydrochloride 在 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5-iodocytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007