2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate | 1020070-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: (HO)2C6H2(NH2)CO2TMSE；2-Trimethylsilylethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 1020070-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄Si
• 分子量: 269.373
• InChiKey: BNMSFYRSESUFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-((E)-4-((2S,4aS,8S,8aR)-8-methyl-3-methylene-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-2,4a-ethanonaphthalen-8-yl)but-2-enamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-dihydroxy-3-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Platencin 和 (−)-Platencin 的全合成

  摘要：

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。

  DOI：

  10.1021/ja906801g

文献信息

• Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin
  申请人：Lee Eun

  公开号：US20110028741A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to novel platensimycin derivatives, their intermediates and preparing methods of the same. Platensimycin is known as an effective antibiotic material having a broad antimicrobial spectrum and its derivatives are also expected to be effective antibiotic candidates. The present invention also relates to a novel preparing method of platensimycin. The intermediates used for the production of platensimycin and its derivatives of the present invention are tricyclo ketone derivatives and tetracyclo derivatives. Tetracyclo derivatives are prepared from tricyclo ketone derivatives prepared by carbonyl ylide [3+2] cycloaddition of dia-zoketone derivative.

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Ferrocene-Containing Bioorganometallics Inspired by the Antibiotic Platensimycin Lead Structure
  作者：Malay Patra、Gilles Gasser、Michaela Wenzel、Klaus Merz、Julia E. Bandow、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/om100614c

  日期：2010.10.11

  elemental analysis. Furthermore, the single-crystal X-ray structures of methyl 4,4-diferrocenoylbutanoate (9), methyl 4,4-diferrocenoylpentanoate (10), 4,4-diferrocenoylpentanoic acid (14), 4,4-diferrocenoylbutanoic acid (15), and 4-(acetylferrocenoyl)butanoic acid (16) were also determined. Among 2−5 and their intermediate carboxylic acids tested, only 3 was found to inhibit selectively the growth of S. aureus

  天然产物Platensimycin（1）作为一种新的抗生素先导结构的最新发现，触发了许多结构-活性关系（SAR）的有机衍生物的合成，以改善1的体内不良作用。本文报道了基于板新霉素前导结构的前四种含二茂铁的生物有机金属化合物的合成，表征和生物学评价，即3-（4,4-二茂铁酰基戊二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（2），3- （4,4-二茂铁酰基丁二酰胺基）-2,4-二羟基苯甲酸（3），3- 4-（乙酰基二茂铁酰基）丁二酰胺基} -2,4-二羟基苯甲酸（4）和3-（4-二茂铁基丁二酰胺基）-2， 4-二羟基苯甲酸（5）。所有新化合物均通过所有常见分析方法（包括1 H和13 C NMR，质谱，IR光谱和元素分析）明确表征。此外，具有4,4-二茂铁酰基丁酸甲酯（9），4,4-二茂铁酰基戊酸甲酯（10），4,4-二茂铁酰基戊酸（14），4,4-二茂铁酰基丁酸（15）的单晶X射线结构。还测定了4-（乙酰基二茂铁基）丁酸（16）。其中2
• Total Syntheses of (±)-Platencin and (−)-Platencin
  作者：K. C. Nicolaou、G. Scott Tria、David J. Edmonds、Moumita Kar

  DOI：10.1021/ja906801g

  日期：2009.11.4

  The secondary metabolites platensimycin and platencin, isolated from the bacterial strain Streptomyces platensis, represent a novel class of natural products exhibiting unique and potent antibacterial activity. Platencin, though structurally similar to platensimycin, has been found to operate through a slightly different mechanism of action involving the dual inhibition of lipid elongation enzymes

  从细菌菌株钝顶链霉菌中分离出的次生代谢物钝顶霉素和钝顶霉素代表了一类新型天然产物，具有独特而有效的抗菌活性。Platencin 虽然在结构上与 Platensimycin 相似，但已发现其作用机制略有不同，涉及脂质延伸酶 FabF 和 FabH 的双重抑制。这两种天然产物对主要抗生素耐药菌株（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐万古霉素金黄色葡萄球菌和耐万古霉素屎肠球菌）均表现出强效、广谱、革兰氏阳性抗菌活性。本文描述了我们对血小板素的合成努力，最终得到了天然产物的外消旋和不对称制备。该合成证明了钴催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应和[3.2.1]双环酮一锅还原重排为[2.2.2]双环烯烃的能力。
• Isoplatensimycin: Synthesis and biological evaluation
  作者：Ki Po Jang、Chan Hyuk Kim、Seong Wook Na、Hiyoung Kim、Heonjoong Kang、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.092

  日期：2009.8

  Isoplatensimycin, a novel analog of platensimycin, was synthesized via intramolecular dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide. Isoplatensimycin showed little activities against strains of Staphylococcus aureus, but exhibited activities against some vancomycin-resistant enteroccoci.

  Isoplatensimycin，一种新的Platensimycin类似物，是通过分子内偶极环加成羰基叶立德合成的。异铂霉素对金黄色葡萄球菌菌株几乎没有活性，但对一些耐万古霉素的肠球菌却具有活性。
• Total Synthesis of (−)-Platensimycin, a Novel Antibacterial Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/jo802261f

  日期：2009.2.6

  platensimycin, a novel antibiotic natural product that inhibits bacterial β-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) synthase (FabF), is described. Our synthetic strategy for the construction of the oxatetracyclic core involved an intramolecular Diels−Alder reaction. Our preliminary studies provided a complex tetracyclic product by first undergoing an interesting 1,5-hydride shift followed by a Diels−Alder reaction. Further

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。