dimethyl 5-cyanoindole-2,3-dicarboxylate | 1235963-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-cyanoindole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1235963-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: NZWRXFIMHMJUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  437.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-cyanophenylamino)maleate 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到dimethyl 5-cyanoindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reaction-ready 6,6′-biindole and 6,6′-biisatin via palladium(ii)-catalysed intramolecular C–H functionalisation

  摘要：

  报道了首个6,6′-双吲哚和6,6′-双靛红骨架的合成，倒数第二步是通过Pd(II)催化的分子内C–H官能团化和Sandmeyer环化分别形成二杂环环系。

  DOI：

  10.1039/c002098b

文献信息

• Palladium nanoparticle catalyzed synthesis of indoles via intramolecular Heck cyclisation
  作者：Debasish Sarmah、Anup Choudhury、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d4ob01177e

  日期：——

  A system utilizing palladium(II)-PEG has been devised for the intramolecular Heck cyclization of N-vinyl and N-allyl-2-haloanilines. The synthesis of a variety of indoles, including 2,3-diester substituted ones and 3-methyl indoles, has been accomplished using this catalytic system. The N-vinyl starting materials are obtained by the aza-Michael addition of 2-haloanilines with alkynecarboxylate esters

  设计了一种利用钯( II )-PEG 的系统，用于N-乙烯基和N-烯丙基-2-卤代苯胺的分子内 Heck 环化。利用该催化体系完成了多种吲哚的合成，包括2,3-二酯取代吲哚和3-甲基吲哚。 N-乙烯基起始材料通过2-卤代苯胺与炔烃羧酸酯的氮杂-迈克尔加成获得，其在环化后产生酯取代的吲哚。相反， N-烯丙基-2-卤代苯胺产生3-甲基化吲哚作为主要产物。该系统的高活性归功于Pd纳米颗粒的原位生成。