ethyl (S)-(E)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(acetonylidene)pyrrolidine-2-carboxylate | 315207-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-(E)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(acetonylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5E)-5-(2-oxopropylidene)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 315207-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: YKLNBARKRDMVDC-ZKQHCESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基5-硫代-L-脯氨酸酯 在 N-甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl (S)-(E)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(acetonylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  球虫生物碱（-）-adalinine的简明对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol006712b

文献信息

• Concise Enantiospecific Synthesis of a Coccinellied Alkaloid, (−)-Adalinine
  作者：Toshio Honda、Mika Kimura

  DOI：10.1021/ol006712b

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] An enantiospecific synthesis of a coccinellied alkaloid, (-)-adalinine, was established starting from (S)-(-)-pyroglutamic acid, where a stereoselective Michael addition and a samarium iodide-promoted regioselective carbon-nitrogen bond cleavage reaction were involved as the key reactions.

  [反应：见正文]从（S）-（-）-焦谷氨酸开始建立了球虫生物碱（-）-阿达林碱的对映体特异性合成，其中立体选择性迈克尔加成和碘化sa促进的区域选择性碳氮键断裂反应是关键反应。