1-dicyanomethylidene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 875433-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-dicyanomethylidene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 875433-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: NBPXHYDWCZDDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dicyanomethylidene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 2-cyclopropyl-1-benzenesulfonyldifluoromethylbenzo[b]thiophenium triflate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐：β-酮酸酯，β-二酮和二氰基亚烷基的碳选择性亲电二氟甲基化

  摘要：

  S -（（苯磺酰基）二氟甲基）噻吩盐是通过三氟甲磺酸催化邻乙炔基芳基二氟甲基硫烷的分子内环化反应而设计和制备的。发现噻吩盐作为将CF 2 H基团引入sp 3杂交的碳亲核试剂（如β-酮酸酯和二氰基亚烷基）的亲电子二氟甲基化试剂非常有效。的（苯磺酰基）二氟甲基可容易地转化为CF 2温和反应条件下小时。在双（金鸡纳）生物碱的存在下也实现了对映选择性亲电二氟甲基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201309875
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-dicyanomethylidene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性鏻盐级联芳烃形成阻转异构联芳基磷化合物的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高度对映选择性的有机催化级联工艺，用于合成轴向手性 1,1'-联芳基磷化合物。该方法涉及由多功能鏻盐催化促进的多步芳烃形成，并通过复杂的索普型环加成/氧化羟基化/芳构化级联与中心到轴向手性转移进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202202467

文献信息

• Organocatalytic asymmetric allylic carbon–carbon bond formation
  作者：Thomas B. Poulsen、Mark Bell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b514564c

  日期：——

  bond-forming addition of activated alkylidenes to alkyl and aryl nitroalkenes has been achieved with high diastereo- and enantioselectivity. Chiral tertiary amine catalysts are used to give allyl intermediates which exhibit gamma-selectivity in the C-C bond forming step. The reactions proceed with up to >99:1 syn:anti ratio for both the alkyl- and aryl nitroalkenes with up 96% and 98% ee, respectively

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。
• Organocatalytic asymmetric vinylogous addition to quinones – formation of optically active α-aryl ketones
  作者：José Alemán、Christian Borch Jacobsen、Kim Frisch、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b716485h

  日期：——

  organocatalytic addition of dicyanoalkylidenes to quinones catalyzed by Cinchona alkaloids leading to formation of 1,4-diketone derivatives with high diastereomeric ratios (up to >98 : <2 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee) has been developed; the optically active compounds obtained are useful for a number of transformations, e.g. the synthesis of optically active alpha-aryl ketones.

  已经开发了由金鸡纳生物碱催化的向氰基醌中的第一个有机催化加成二氰基亚烷基，导致形成具有高非对映体比率（高达> 98：<2 dr）和对映选择性（高达99％ee）的1,4-二酮衍生物；所获得的光学活性化合物可用于许多转化，例如光学活性α-芳基酮的合成。
• Base-mediated [4+2] annulation of electron-deficient nitrobenzoheterocycles and α,α-dicyanoalkenes in water: Facile access to structurally diverse functionalized dibenzoheterocyclic compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131115

  日期：2020.4

  A base-mediated [4 + 2] annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, 3-nitrobenzothiophenes, and 3-nitroindoles with α,α-dicyanoalkenes for the synthesis of structurally diverse dibenzoheterocyclic compounds was developed. The reaction proceeded smoothly via a tandem vinylogous Michael addition/cyclization/tautomerization/elimination process in water with cesium carbonate as base, affording

  开发了碱介导的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩，3-硝基苯并噻吩和3-硝基吲哚与α，α-二氰基烯烃的[4 + 2]环合反应，用于合成结构多样的二苯并杂环化合物。该反应通过在碳酸铯为碱的水中进行串联乙烯基乙烯基迈克尔加成/环化/互变异构/消除过程而顺利进行，从而以高收率得到了广泛的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑。该方法的综合潜力已通过放大实验和产品的多种用途转化得到证明。还初步研究了多杂环芳族产物的光学性质。
• 一种联芳基轴手性化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN114957329A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种联芳基轴手性化合物及其制备方法和应用，本发明通过不对称环化/氧化串联反应，实现了联芳基轴手性化合物的高效构建。本发明的制备方法简单、反应条件温和、收率高、产物对映选择性优异，为联芳基轴手性化合物的构建提供了一种新方法；本发明构建的联芳基轴手性化合物是一类具有催化活性的重要配体，在不对称催化和药物合成中具有广阔的前景。
• Domino Reactions with Dicyanoalkenes and Fluorinated Conjugated Sulfinyl Imines. A Convenient Strategy for the Generation of Structural Diversity
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Lía Sotorríos、Enrique Gómez‐Bengoa、Fernando López‐Ortiz、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202301123

  日期：2024.2.20

  compounds are obtained by chemical synthesis. In this context, the use of fluorinated building blocks is one of the most prevalent strategies to introduce fluorine atoms into organic molecules.10 This approach requires small fluorinated molecules, stable and easily available in large scale. Among them, fluorinated imines are one of the most popular building blocks for the synthesis of fluorinated nitrogen-containing

  介绍 Tiezte 和 Beifuss 将多米诺反应定义为在相同反应条件下一步形成两个或多个键的反应，1允许通过单一操作从简单的起始材料增加分子复杂性，而不需要处理中间体。通过这种方式，化学家可以避免费钱又费时的纯化步骤以及废物的产生。2 复杂分子的化学合成处于合成有机化学的前沿，它应该解决重大的环境挑战。在这种情况下，多米诺骨牌反应实现了绿色化学的主要原则之一。3多米诺骨牌过程背后的基本概念是使用包含多个正交反应位点的底物，这些底物可以以良好组织的方式顺序反应，生成具有高水平化学、区域和立体选择性和效率的复杂骨架。 1,1-二氰基烯烃是一个多世纪前首次制备的，4是一种多功能的四碳合成子，很容易通过羰基化合物与丙二腈的缩合来制备，并表现出很高的化学反应活性。5尽管具有固有的亲电性质，但带有烯醇化位点的二氰基烯烃具有环境特征，因为它们可以通过 α- 和 γ- 位充当亲核试剂。例如，它们在不同