(E)-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-1-but-2-enylamine | 289700-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-1-but-2-enylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-4-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 289700-00-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₁₁
• 分子量: 535.548
• InChiKey: NGXPNHSQXPLUJN-AMYHIDFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-1-but-2-enylamine 在 palladium on activated charcoal 、 Pf(PPh₃)2Cl₂ 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[4-[2-[4-[4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]butylcarbamoyl]phenyl]ethynyl]benzoyl]amino]butyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解、Sonogashira 和环三聚反应合成“分子星号”

  摘要：

  使用格拉布斯催化剂[Cl2(PCy3)2Ru=CHPh]，通过交叉甲基化反应从烯基糖苷 1-4 制备了一系列适当官能化的 C 链碳水化合物衍生物 9-13，收率良好。该反应也适用于 6-O 烯丙基醚 5 和 N-Cbz 烯丙基胺 6。通过过苄基化的δ-C-烯丙基吡喃甘露糖苷 1 和烯丙基甘氨酸衍生物 8 的交叉甲基化反应，制备出 C 联糖肽同系物 15，收率为 65%。最后，氨基末端的 C-糖苷 11 经过去保护、对碘苯甲酸酰胺化（EDC、HOBt、DIPEA，12 小时后）、Sonogashira 反应[Pd(PPh3)2Cl2、Et3N，65 °C，6 小时]和八羰基二钴处理（60 °C，6 小时）等一系列过程，得到 "分子星号 "21，收率为 53%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6266
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基氨基甲酸苄酯 、 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(E)-N-(Benzyloxycarbonyl)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-1-but-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解、Sonogashira 和环三聚反应合成“分子星号”

  摘要：

  使用格拉布斯催化剂[Cl2(PCy3)2Ru=CHPh]，通过交叉甲基化反应从烯基糖苷 1-4 制备了一系列适当官能化的 C 链碳水化合物衍生物 9-13，收率良好。该反应也适用于 6-O 烯丙基醚 5 和 N-Cbz 烯丙基胺 6。通过过苄基化的δ-C-烯丙基吡喃甘露糖苷 1 和烯丙基甘氨酸衍生物 8 的交叉甲基化反应，制备出 C 联糖肽同系物 15，收率为 65%。最后，氨基末端的 C-糖苷 11 经过去保护、对碘苯甲酸酰胺化（EDC、HOBt、DIPEA，12 小时后）、Sonogashira 反应[Pd(PPh3)2Cl2、Et3N，65 °C，6 小时]和八羰基二钴处理（60 °C，6 小时）等一系列过程，得到 "分子星号 "21，收率为 53%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6266