(2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester | 225219-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 225219-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈S
• 分子量: 437.471
• InChiKey: JEMZPYUECANFQU-ISZJJYBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.407±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.454±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(2aS,2bS,5aS,6R)-2-Eth-(Z)-ylidene-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2S,3S,6R,7S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methyl-4,9-dioxo-10-oxa-5-azatricyclo[5.3.0.02,5]decane-6-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,2aS,2bS,5aS,6R)-2-((R)-1-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2b-methyl-1,4-dioxo-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三环β-内酰胺的全合成

  摘要：

  三环碳青霉烯和青霉烯类的合成是通过4-取代的1-三甲基甲硅烷基氧基呋喃与4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮的高度立体选择性路易斯酸催化的反应，以及使用分子内迈克尔环化进一步精制所得缩合产物而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01152-1