(5S)-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonylamino]-6-(2-naphthyl)hex-3-enoic acid | 842166-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (5S)-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonylamino]-6-(2-naphthyl)hex-3-enoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-2-Nal-ψ[(E)-CH=CH]-Gly-OH；(E,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-naphthalen-2-ylhex-3-enoic acid
• CAS: 842166-60-3
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₄
• 分子量: 477.56
• InChiKey: JEAYXXIDJNOJIC-VFUOJUBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  747.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonylamino]-6-(2-naphthyl)hex-3-enoic acid 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo(-D-Tyr-Arg-Arg-Nal-ψ[(E)-CH=CH]-Gly-)*2TFA
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-叔丁氧基羰基氨基-3-萘-2-基-丙酸甲酯 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (5S)-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonylamino]-6-(2-naphthyl)hex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h