ethyl 2-[(5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-ylidene]acetate | 489417-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2-[(5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 489417-40-5
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 299.486
• InChiKey: SUSVHZMLPWLNGR-UKVQZPPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 ethyl 2-[(5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-ylidene]acetate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到ethyl 3-(benzoylamino)-2-{(5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-ylidene}-3-thioxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of batzelladine A

  摘要：

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。

  DOI：

  10.1039/b404679j
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 劳森试剂 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-[(5S)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  对巴赞拉定A的全合成的研究：模型吡咯并[1,2- c ]嘧啶的合成

  摘要：

  利用正式的不对称aza-Diels-Alder反应，已经开发出一种新的合成巴兹拉定生物碱相关片段的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02261-x

文献信息

• A Concise Diastereoselective Approach to the Left-Hand Side of Batzelladine A
  作者：Mark Elliott、Christopher Davies、Joseph Hill-Cousins、Misbah-ul Khan、Tahir Maqbool、John Wood

  DOI：10.1055/s-2008-1077969

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component coupling reaction has been used in a concise approach to the left-hand side of batzelladine A. The stereoselectivity of this reaction, along with related observations described herein, provides insight into the mechanism of this reaction.

  该反应的立体选择性以及本文中描述的相关观察结果，使我们对该反应的机理有了更深入的了解。
• Studies towards the total synthesis of batzelladine A
  作者：Mark C. Elliott、Matthew S. Long

  DOI：10.1039/b404679j

  日期：——

  Application of a diastereoselective three-component coupling to the bicyclic core of the batzelladine alkaloids is described. The synthesis features the elaboration of glutamic acid by use of Eschenmoser sulfide contraction. An earlier approach is also included, which shows some limitations of dithiane chemistry when applied to the particular compounds required for this target.

  该研究介绍了将非对映选择性三组分偶联法应用于巴泽拉定生物碱双环核心的情况。该合成的特点是利用埃申莫瑟硫化收缩法合成谷氨酸。此外还介绍了一种较早的方法，它显示了二噻烷化学在应用于该目标所需的特定化合物时的一些局限性。
• Studies towards the total synthesis of Batzelladine A: synthesis of a model pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  作者：Mark C. Elliott、Matthew S. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02261-x

  日期：2002.12

  A new approach to the synthesis of fragments related to the batzelladine alkaloids has been developed using a formal asymmetric aza-Diels–Alder reaction.

  利用正式的不对称aza-Diels-Alder反应，已经开发出一种新的合成巴兹拉定生物碱相关片段的方法。