(1R)-(1,3,4/2,6)-1-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-methyl-1,2,3-cyclohexanetriol | 89859-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-(1,3,4/2,6)-1-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-methyl-1,2,3-cyclohexanetriol
• CAS: 89859-88-1
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: YGNDIIMUPHGGBE-BNFFBFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(1,3,4/2,6)-1-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-methyl-1,2,3-cyclohexanetriol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1R)-(1,3,4/2,6)-2,3-O-cyclohexylidene-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-methyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为潜在的口服降糖药的合成及其对α-D-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，

  DOI：

  10.1021/jm00156a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)validamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 55.0~65.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (1R)-(1,3,4/2,6)-1-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-4-<(benzyloxycarbonyl)amino>-6-C-methyl-1,2,3-cyclohexanetriol
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为潜在的口服降糖药的合成及其对α-D-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，

  DOI：

  10.1021/jm00156a023