4,4'-bis(azidomethyl)biphenyl | 199920-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(azidomethyl)biphenyl
• 英文别名: 4,4'-bis(azidomethyl)-1,1'-biphenyl；1-(azidomethyl)-4-[4-(azidomethyl)phenyl]benzene
• CAS: 199920-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: KXFBLYGHUVFKRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(azidomethyl)biphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4,4'-二氨甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  合成，分子模型和药理学测试的双喹啉鎓环phanes：的有效的，非肽类阻滞剂的木瓜蛋白酶敏感的Ca（2+）激活K（+）通道。

  摘要：

  提出了合成和药理学测试的两个系列的双双喹啉鎓环烷作为对罂粟碱敏感的Ca（2+）激活的K（+）（SK（Ca））通道的阻滞剂。在这些环芳基中，两个4-氨基喹啉基在环的N原子（接头L）和环外的N原子（接头A）处连接。在A和L各自含有两个或更多个芳环的那些情况下，化合物的活性并不严格取决于连接基的性质。当A和L各自仅具有一个苯环时，通过连接基中的简单结构变化，封端效力急剧变化。这些较小的环烷中的一个具有A =苯-1,4-二基双（亚甲基），L =苯-1,3-二基双（亚甲基）（3j，6,10-diaza-1,5（1,4）-diquinolina -3（1,3），8（1，4）-二苯甲环环癸酸三氟乙酸酯，UCL 1684）的IC（50）为3 nM，是迄今为止描述的最有效的非肽SK（Ca）通道阻滞剂。使用分子建模技术对较小的Cyclphanes进行构象分析表明，该化合物的封闭能力不同可能归因于其不同的构象偏好。

  DOI：

  10.1021/jm9902537
• 作为产物：
  描述：

  联苯二氯苄 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-bis(azidomethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与内部二炔之间热聚合反应的动力学研究

  摘要：

  通过差示扫描量热法（DSC）和核磁共振光谱研究了叠氮化物（4,4'-联苯二苄基叠氮化物）与内部二炔（双[2-（苯基）乙炔基]二甲基硅烷）之间的反应动力学。1 H NMR）。进行DSC以分析本体聚合条件下的反应，而1 H NMR用于溶液反应聚合。的表观活化能（Ë α由基辛格的方法计算）为90.83千焦/摩尔，这是由Friedman的方法确认，并且由87.67千焦/摩尔1 H NMR，分别。基于DSC和1 H NMR的计算，二叠氮化物与内部二炔之间的聚合是第二级反应。

  DOI：

  10.1002/kin.20898

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,triazole modified analogues of hydrochlorothiazide via click chemistry approach and in-vitro α-glucosidase enzyme inhibition studies
  作者：Hina Siddiqui、M. A. A. Baheej、Saeed Ullah、Fazila Rizvi、Shazia Iqbal、Haroon M. Haniffa、Atia-tul Wahab、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1007/s11030-021-10314-3

  日期：2022.8

  The current study was aimed to discover potent inhibitors of α-glucosidase enzyme. A 25 membered library of new 1,2,3-triazole derivatives of hydrochlorothiazide (1) (HCTZ, a diuretic drug also being used for the treatment of high blood pressure) was synthesized through click chemistry approach. The structures of all derivatives 2–26 were deduced by MS, IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopic techniques. All the compounds were found to be new. Compounds 1–26 were evaluated for α-glucosidase enzyme inhibition activity. Among them, 18 compounds showed potent inhibitory activity against α-glucosidase with IC50 values between 24 and 379 µM. α-Glucosidase inhibitor drug acarbose (IC50 = 875.75 ± 2.08 μM) was used as the standard. Kinetics studies of compounds 6, 9, 11, 12, 15, 20, 23, and 24 revealed that only compound 15 as a mixed-type of inhibitor, while others were non-competitive inhibitors of α-glucosidase enzyme. All the compounds were found to be non-cytotoxic when checked against mouse fibroblast 3T3 cell line.

  本研究旨在发现α-葡萄糖苷酶酶的有效抑制剂。通过点击化学方法，合成了一系列25个新型的1,2,3-三唑衍生物，这些衍生物是由氢氯噻嗪（1）（HCTZ，一种用于治疗高血压的利尿药物）衍生而来。所有衍生物2-26的结构通过MS、IR、1H-NMR和13C-NMR光谱技术推断。所有化合物均为新发现。对化合物1-26进行了α-葡萄糖苷酶酶抑制活性评估。其中，18个化合物显示出对α-葡萄糖苷酶的强抑制活性，IC50值介于24至379 µM之间。作为标准，α-葡萄糖苷酶抑制剂药物阿卡波糖（IC50 = 875.75 ± 2.08 μM）被用作对照。对化合物6、9、11、12、15、20、23和24的动力学研究表明，只有化合物15为混合型抑制剂，而其他均为非竞争性α-葡萄糖苷酶酶抑制剂。所有化合物在对小鼠成纤维细胞3T3细胞系的检测中均未显示出细胞毒性。
• Regioselective synthesis of triazoles via base-promoted oxidative cycloaddition of chalcones with azides in aqueous solution
  作者：Wenchao Yang、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ra16974g

  日期：——

  A base-promoted oxidative cycloaddition of chalcones with azides was developed for the regioselective synthesis of trisubstituted triazoles under transition-metal-free conditions.

  使用无过渡金属条件下，开发了一种碱促进的氧化环加成反应，用于合成三取代三唑的区域选择性合成。
• Harnessing pyrrolidine iminosugars into dimeric structures for the rapid discovery of divalent glycosidase inhibitors
  作者：Ana T. Carmona、Sebastián Carrión-Jiménez、Valeria Pingitore、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.008

  日期：2018.5

  libraries (1a-l, 1a'-l' and 2a-l) of dimeric iminosugars through CuAAC reaction between three different alkynyl pyrrolidines and a set of diazides was carried out. The resulting crude dimers were screened in situ against two α-fucosidases (libraries 1a-l and 1a'-l') and one β-galactosidase (2a-l). This method is pioneer in the search of divalent glycosidase inhibitors. It has allowed the rapid identification

  通过三种不同的炔基吡咯烷与一组叠氮化物之间的CuAAC反应合成了三聚亚氨基糖的三个文库（1a-1、1a'-1'和2a-1）。针对两种α-岩藻糖苷酶（文库1a-1和1a'-1'）和一种β-半乳糖苷酶（2a-1）原位筛选所得的粗二聚体。该方法是寻找二价糖苷酶抑制剂的先驱。它可以快速鉴定二聚体1i是来自牛肾（Ki = 0.15 nM）和智人（Ki = 60 nM）的α-岩藻糖苷酶的最佳抑制剂，而二聚体2e是来自牛肝的β-半乳糖苷酶的最佳抑制剂（Ki = 5.8μM）。为了评估抑制作用中可能的二价作用，还进行了参考单体的合成和生物学分析。
• A new family of “clicked” estradiol-based low-molecular-weight gelators having highly symmetry-dependent gelation ability
  作者：Pedro Ramírez-López、María C. de la Torre、María Asenjo、Julio Ramírez-Castellanos、José M. González-Calbet、Alejandra Rodríguez-Gimeno、Carmen Ramírez de Arellano、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1039/c1cc13251b

  日期：——

  Reported herein is the discovery of a novel family of "clicked" estradiol-based LMWGs whose gelation ability highly depends on the gelator symmetry. These LMWGs that gel different organic solvents in the presence of H(2)O even at concentrations as low as 0.04 wt% are readily accessible using "click" chemistry.

  本文报道的是新颖的“点击的”基于雌二醇的LMWG家族的发现，其胶凝能力高度依赖于胶凝剂的对称性。这些LMWG在H（2）O存在下胶凝不同的有机溶剂，即使浓度低至0.04 wt％，也可以使用“点击”化学方法轻松获得。
• Nanometer-Sized Reactor-A Porphyrin-Based Model System for Anion Species
  作者：Yong-jun Li、Ying-jie Zhao、Amar H. Flood、Chao Liu、Hui-biao Liu、Yu-liang Li

  DOI：10.1002/chem.201100633

  日期：2011.6.27

  many cagelike molecules can create a catalytic environment for promoting chemical reactions, the construction of receptors that can host anionic species and sensitize their reaction is novel. Here we report the photochemically induced dimerization of the anion radicals of TCNQ (7,7,8,8‐tetracyano‐para‐quinodimethane) in organic solvent under aerobic conditions when they are encapsulated inside a cationic

  尽管许多笼状分子可以创建促进化学反应的催化环境，但是可以容纳阴离子物种并使其反应敏感的受体的结构是新颖的。在这里，我们报告了在有氧条件下，将TCNQ（7,7,8,8-四氰基-对-喹啉二甲烷）的阴离子自由基包封在阳离子光敏受体内后，光化学诱导的二聚反应。有明显的证据表明，速率增加了两个数量级以上，主体发生了光敏作用，并证明了催化剂的周转率。