2-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 22509-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Indol-1-yl-1-methylbenzimidazole
• CAS: 22509-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: YOGMAUAIGZUMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化 N-苯并咪唑基吲哚的支链选择性和对映选择性 C2-烷基化

  摘要：

  铱催化吲哚衍生物与末端烯烃的对映选择性 C2 烷基化，得到具有高对映选择性的支链烷基化产物（39-99% 产率，20-91% ee）。具有N-取代的苯并咪唑基作为导向基团的吲哚衍生物的反应得到支链选择性烷基化产物。苯乙烯衍生物和烯丙基硅烷是表现出高对映选择性的良好底物。指挥小组很容易通过多种方式被撤除。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300370
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56 %的产率得到2-(1H-indol-1-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化 N-苯并咪唑基吲哚的支链选择性和对映选择性 C2-烷基化

  摘要：

  铱催化吲哚衍生物与末端烯烃的对映选择性 C2 烷基化，得到具有高对映选择性的支链烷基化产物（39-99% 产率，20-91% ee）。具有N-取代的苯并咪唑基作为导向基团的吲哚衍生物的反应得到支链选择性烷基化产物。苯乙烯衍生物和烯丙基硅烷是表现出高对映选择性的良好底物。指挥小组很容易通过多种方式被撤除。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300370

文献信息

• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170237018A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This invention relates to the development of heterocyclic materials for use as blue phosphorescent materials in OLED devices. The materials are based on a pair of 5 -membered aromatic or psuedoaromatic rings bonded to one another and complexed to a transition metal. The materials were determined computationally to have appropriate triplet energies for use as blue emitters and to possess sufficient chemical stability for use in devices.

  本发明涉及开发杂环材料，用作OLED设备中的蓝色荧光材料。该材料基于两个相互连接的5元芳香或伪芳香环，并与过渡金属配合。计算确定该材料具有适当的三重能级以用作蓝色发射体，并具有足够的化学稳定性以用于设备。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10707427B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  This invention relates to the development of heterocyclic materials for use in OLED devices. The materials are based on a pair of 5-membered aromatic or psuedoaromatic rings bonded to one another and complexed to a transition metal.

  本发明涉及用于有机发光二极管设备的杂环材料的开发。这些材料基于一对相互键合并与过渡金属络合的五元芳香族或次芳香族环。