4-chloro-4'-nitrobenzophenone hydrazone | 1321599-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4'-nitrobenzophenone hydrazone
• 英文别名: [(4-chlorophenyl)-(4-nitrophenyl)methylidene]hydrazine
• CAS: 1321599-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: FEBIQKSEOUWZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-4'-nitrobenzophenone hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 tetrakis[(S)-5,5'-diphenyl-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-diylphosphate] dirhodium (II) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (-)-((4-chlorophenyl)(4-nitrophenyl)methyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由卡宾的电子特性诱导的对映选择性二芳基卡宾插入 Si-H 键

  摘要：

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04725
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl(4-nitrophenyl)methanol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-4'-nitrobenzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447

文献信息

• Research on the Synthesis of Aromatic Hydrazone in Ionic Liquids
  作者：Haibin Wang、Li Sun、Xiaonian Li、Jiangli Duan、Wen Pei

  DOI：10.1080/00397911.2010.517612

  日期：2011.11.1

  Aromatic hydrazones are important intermediates for pesticides cibenzoline and cefxime. The methodology of synthesis of aromatic hydrazone from aromatic ketone and hydrazine hydrate in ionic liquid, was described and various aromatic hydrazones were prepared by the reaction of aromatic ketone with hydrazine hydrate in ionic 1iquid at 100 degrees C with good yields. The ionic liquids could be recycled and reused after the reaction. The influences of the various ionic liquids on the reaction are discussed. The product structure was characterized by infrared, mass spectrometry, NMR spectra, and elemental analysis.