4-chlorophenyl(4-nitrophenyl)methanol | 118040-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 4-Chlorophenyl-4-nitrophenylmethanol；(4-chlorophenyl)-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 118040-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₃
• 分子量: 263.68
• InChiKey: YLOSLBUVBQTOSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  441.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl(4-nitrophenyl)methanol 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4-氯-4-硝基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯与芳基硼酸的反应从醛一锅法合成二芳基酮

  摘要：

  在甲苯中使用Cs 2 CO 3在P（1-nap）3的存在下，实现了Pd催化的醛与有机硼酸的偶联型反应，提供了产率从中等到优异的二芳基酮。通过与硝基，氰基，三氟甲基，氟和氯基团的相容性证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气/水分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.074
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-硝基苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-chlorophenyl(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Massa; Stefancich; Corelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 9, p. 693 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dirhodium‐Catalyzed Enantioselective B−H Bond Insertion of <i>gem</i> ‐Diaryl Carbenes: Efficient Access to <i>gem</i> ‐Diarylmethine Boranes
  作者：Yu‐Tao Zhao、Yu‐Xuan Su、Xiao‐Yu Li、Liang‐Liang Yang、Ming‐Yao Huang、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202109447

  日期：2021.11.2

  We report highly enantioselective dirhodium-catalyzed B−H bond insertion reactions with diaryl diazomethanes as carbene precursors. These reactions afforded chiral gem-diarylmethine borane compounds in high yield (up to 99 % yield), high activity (turnover numbers up to 14 300), high enantioselectivity (up to 99 % ee) and showed unprecedented broad functional group tolerance.

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• 一种二芳基甲醇类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107573215A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明的技术方案和内容涉及一种下式(I)所示二芳基甲醇类化合物的合成方法，所述方法包括：在钯源化合物催化剂和有机膦配体存在下，于有机溶剂中，上式(II)所示醛衍生物与上式(III)所示有机环状三醇硼酸酯化合物反应，反应结束后经后处理，从而得到式(I)所示二芳基甲醇类化合物；所述方法能够顺利实现醛类化合物与有机环状三醇硼酸酯化合物的反应，从而以高产率得到二芳基甲醇类化合物，为该类化合物的合成提供了全新的合成路线，有良好的应用前景和工业价值。
• The Palladium-Catalyzed Addition of Aryl- and Heteroarylboronic Acids to Aldehydes
  作者：Changming Qin、Huayue Wu、Jiang Cheng、Xi'an Chen、Miaochang Liu、Weiwei Zhang、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1021/jo070267h

  日期：2007.5.1

  Reaction of aryl- or heteroarylboronic acids with aldehydes, in the presence of PdCl2 and P(1-Nap)3, afforded carbinol derivatives in good to excellent yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, cyano, acetamido, acetoxy, acetyl, carboxyl, trifluoromethyl, fluoro, and chloro groups and the possibility of involving aliphatic aldehyde or hindered substrates

  在PdCl 2和P（1-Nap）3的存在下，芳基或杂芳基硼酸与醛的反应以良好或优异的产率提供了甲醇衍生物。通过与硝基，氰基，乙酰胺基，乙酰氧基，乙酰基，羧基，三氟甲基，氟和氯基的相容性以及涉及脂肪族醛或受阻底物的可能性，证明了该反应的效率。此外，在这些转换中不需要严格排除空气/水分。
• Melamine-Based Porous Organic Polymers Supported Pd(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Kai Shen、Min Wen、Chaogang Fan、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1007/s10562-020-03508-1

  日期：2021.9

  5′-dialdehyde by a one-pot method and fully characterized. Divalent palladium salts were coordinated to this polymer network which successfully catalyzed the nucleophilic addition reaction of arylboronic acids to aromatic aldehydes. With only 1.0 mol% heterogeneous catalyst loading, high reaction yields (> 85%) can be achieved in most cases. The scope of substrates was also investigated and the catalyst showed

  以三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛为原料，采用一锅法合成了新型三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1），并对其进行了充分表征。二价钯盐与该聚合物网络配位，成功催化芳基硼酸与芳香醛的亲核加成反应。在大多数情况下，只需 1.0 mol% 的多相催化剂负载，即可实现高反应产率 (> 85%)。还研究了底物的范围，催化剂显示出普遍适用性。松散多孔的三聚氰胺基多孔有机聚合物（SZU-1）由三聚氰胺和2,2'-联吡啶-5,5'-二醛合成。SZU-1 的性能得到表征，大多数底​​物在催化性能测试中达到了高产率（> 85%）。