(+)-(S)-2-hexadec-(15-hydroxy)yl-3-methylmaleic anhydride | 71595-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(S)-2-hexadec-(15-hydroxy)yl-3-methylmaleic anhydride
• 英文别名: (+)-aspergillus acid C；3-[(15S)-15-hydroxyhexadecyl]-4-methylfuran-2,5-dione
• CAS: 71595-43-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: LQHWACDOMXJHRQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十六碳-(15-炔)基-3-甲基马来酸酐 在 sodium hydroxide 、 乙酸乙烯酯 、 Amano PS lipase 1360 U 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (+)-(S)-2-hexadec-(15-hydroxy)yl-3-methylmaleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  来自文氏曲霉的天然存在的远程官能化烷基甲基马来酸酐的简便合成和酶促分离：曲霉酸 AD

  摘要：

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分

  DOI：

  10.1055/s-2006-926326

文献信息

• A Facile Synthesis and Enzymatic Resolution of Naturally Occurring Remotely­ Functionalized Alkylmethylmaleic Anhydrides from<i>Aspergillus wentii</i>: Aspergillus Acids A-D
  作者：Narshinha P. Argade、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1055/s-2006-926326

  日期：——

  The first synthesis of four new naturally occurring remotely functionalized secondary mould metabolite anhydrides lad is described starting from N-p-tolyl citraconimide (5) in three to six steps and 20-65% overall yields. The condensation of triphenylphosphine-maleimide adduct 6 with aldehyde 4 furnished the exoimide 7, which after isomerization, hydrolysis, and acylation gave aspergillus acid A (la)

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分