1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-selenocyanato-α-D-galactopyranose | 67816-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-selenocyanato-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl selenocyanate
• CAS: 67816-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅Se
• 分子量: 348.258
• InChiKey: BNGOOMGHDFERBB-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-selenocyanato-α-D-galactopyranose 、 bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) diselenide 在 一水合肼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用糖基硒氰酸酯处理对称二硒化物合成不对称糖基二硒化物

  摘要：

  已经开发了一种新的反应条件，用于在室温下在一水合肼的存在下，通过作为硒醇替代物的糖基硒氰酸酯与对称二硒化物反应，以优异的收率合成不对称糖基二硒化物衍生物。无金属反应条件相当快、简单、无臭，适合放大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132358
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-selenocyanato-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  New nucleoside heteroanalogues: Desoxynucleoside selenocyanates

  摘要：

  Naw nucleoside heteroanalogues, 5'- and 9'-desoxynucleoside selenocyanates and primary desoxysugar selenocyanates, were synthesized from activated nucleoside and sugar derivatives and a new convenient seleno nucleophile, tetrabutylammonium selenocyanate. Tresylate-based activation of hydroxy functions turned out to be most successful for formation of these selenocyanates compared with mesylate- or triflate-based activation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02559-3

文献信息

• On-water synthesis of glycosyl selenocyanate derivatives and their application in the metal free organocatalytic preparation of nonglycosidic selenium linked pseudodisaccharide derivatives
  作者：Tapasi Manna、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/d1ra00711d

  日期：——

  Glycosyl selenocyanate derivatives were prepared in very good yield by the treatment of glycosyl halide or triflate derivatives with potassium selenocyanate in water. A variety of selenium linked pseudodisaccharide derivatives were prepared in excellent yield using glycosyl selenocyanates as stable building blocks in the presence of hydrazine hydrate under metal-free organocatalytic reaction conditions

  通过用硒氰酸钾在水中处理糖基卤化物或三氟甲磺酸酯衍生物，以非常好的产率制备了糖基硒氰酸酯衍生物。在水合肼存在下，在无金属有机催化反应条件下，使用糖基硒氰酸酯作为稳定的结构单元，以优异的产率制备了多种硒连接的假二糖衍生物。
• Synthesis of selenium linked disaccharides using glycosyl selenocyanates as selenium precursors
  作者：Abhijit Rana、Tapasi Manna、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154300

  日期：2023.2

  derivatives using sodium borohydride followed by treatment of the in situ generated glycosyl selenols with anomeric glycosyl halides. Stable glycosyl selenocyanate derivative were used as selenium precursors. Exclusive formation of β-linked selenoglycoside derivatives was observed under the reaction conditions.

  通过使用硼氢化钠水解糖基硒氰酸酯衍生物，然后用异头糖基卤化物处理原位生成的糖基硒醇，以一锅法以非常高的产率制备了硒连接的假二糖衍生物库。稳定的糖基硒氰酸酯衍生物用作硒前体。在反应条件下观察到β-连接的硒糖苷衍生物的排他性形成。