4-methyl-5,7-diethoxy coumarin | 121782-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5,7-diethoxy coumarin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 5,7-diethoxy-4-methyl-；5,7-diethoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 121782-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD01540200
• 分子量: 248.279
• InChiKey: FQDLUZABRJIJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-5,7-diethoxy coumarin
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素及其单和双O-烷基化/乙酰化类似物的α-葡萄糖苷酶抑制，抗氧化和对接研究

  摘要：

  背景：糖尿病（DM）是一种复杂的代谢疾病，其血浆葡萄糖水平异常升高或高血糖。因此，已经开发出几种用于治疗糖尿病和其他变性疾病的α-葡萄糖苷酶抑制剂。同时，香豆素环具有代表具有广泛生物活性的多种天然和合成化合物的特权，例如抗癌，抗HIV，抗病毒，抗疟疾，抗微生物，抗惊厥，抗高血压属性。除此之外，香豆素还显示出抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，从而导致了新的有希望的抗糖尿病药的产生。然而，O-取代的香豆素对α-葡萄糖苷酶抑制作用的测试已经避开了药物化学家的注意力。 方法：对于O-烷基化/乙酰化反应，在室温下在氮气下，将最初由K2CO3在干燥DMF中活化的羟基香豆素（AB）与各种取代的卤代烷烃反应。使用DPPH自由基清除活性测试合成的化合物的α-葡糖苷酶（来自酿酒酵母）的抑制活性和抗氧化活性。使用DS（Accelrys）中的CDocker模块进行计算机对接模拟，以探索代表性化合物在α-葡萄糖苷酶催化位点的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170602081941

文献信息

• 13C NMR spectral studies of some methoxycoumarin derivatives. A re-assignment for citropten (limettin) and an examination ofPeri-proximity effects for the methyl-methoxy and methoxy-methyl couples
  作者：Alan G. Osborne

  DOI：10.1002/mrc.1260270410

  日期：1989.4

  The 13C chemical shifts and 13C1H coupling constants of some methoxycoumarins are reported. Some earlier spectral assignments, including those for citropten (limettin), require revision. Methoxy substituent effects on longrange 13C1H couplings in coumarins are highlighted. Peri‐proximity effects for the methyl‐methoxy and methoxy‐methyl couples are derived, and the value of these effects in the assignment

  报道了一些甲氧基香豆素的 13C 化学位移和 13C1H 偶联常数。一些早期的光谱分配，包括柠檬酸（柠檬黄）的那些，需要修改。甲氧基取代基对香豆素中长程 13C1H 偶联的影响突出显示。导出了甲基-甲氧基和甲氧基-甲基对的周边效应，并说明了这些效应在周边取代化合物的分配中的价值。
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• AMINOPYRIMIDINE INHIBITORS OF TYROSINE KINASE
  申请人：Auspex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140227260A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to new aminopyrimidine inhibitors of tyrosine kinase activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• α-Glucosidase Inhibition, Antioxidant and Docking Studies of Hydroxycoumarins and their Mono and Bis O-alkylated/acetylated Analogs
  作者：Parvesh Singh、Nomandla Ngcoya、Ramgopal Mopuri、Nagaraju Kerru、Neha Manhas、Oluwakemi Ebenezer、Md. Shahidul Islam

  DOI：10.2174/1570180814666170602081941

  日期：2018.1.30

  -2-one (A9) bearing a benzyl group (Ph-CH2-) at position 7 showed a remarkable (p <0.05) increase in the activity (IC50 = 11.084±0.117 µg/mL), almost four-fold more than acarbose (IC50 = 40.578±5.999 µg/mL). The introduction of –NO2 group dramatically improved the anti-oxidant activity of coumarin, while the O-alkylation/acetylation decreased the activity. Conclusion: The present study describes the

  背景：糖尿病（DM）是一种复杂的代谢疾病，其血浆葡萄糖水平异常升高或高血糖。因此，已经开发出几种用于治疗糖尿病和其他变性疾病的α-葡萄糖苷酶抑制剂。同时，香豆素环具有代表具有广泛生物活性的多种天然和合成化合物的特权，例如抗癌，抗HIV，抗病毒，抗疟疾，抗微生物，抗惊厥，抗高血压属性。除此之外，香豆素还显示出抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，从而导致了新的有希望的抗糖尿病药的产生。然而，O-取代的香豆素对α-葡萄糖苷酶抑制作用的测试已经避开了药物化学家的注意力。 方法：对于O-烷基化/乙酰化反应，在室温下在氮气下，将最初由K2CO3在干燥DMF中活化的羟基香豆素（AB）与各种取代的卤代烷烃反应。使用DPPH自由基清除活性测试合成的化合物的α-葡糖苷酶（来自酿酒酵母）的抑制活性和抗氧化活性。使用DS（Accelrys）中的CDocker模块进行计算机对接模拟，以探索代表性化合物在α-葡萄糖苷酶催化位点的结合模式。