5S-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-adenin-9-yl-2-pyrrolidinone-N-tert-butylcarbamate, | 1311406-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5S-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-adenin-9-yl-2-pyrrolidinone-N-tert-butylcarbamate,
• 英文别名: tert-butyl (5S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1311406-89-9
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₄Si
• 分子量: 462.624
• InChiKey: KRNMRAJZWGLBGU-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5S-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-adenin-9-yl-2-pyrrolidinone-N-tert-butylcarbamate,
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides

  摘要：

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.

  DOI：

  10.1021/jo2004617

文献信息

• Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides
  作者：Abdullah Saleh、John G. D’Angelo、Martha D. Morton、Jesse Quinn、Kendra Redden、Rafal W. Mielguz、Christopher Pavlik、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/jo2004617

  日期：2011.7.15

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.