(5R)-(-)-5-ethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one | 156088-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5R)-(-)-5-ethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-ethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 156088-44-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: MJMNOALDRGLTLG-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(-)-5-ethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5R)-5-ethyl-3,3-dimethyl-1-[(2S)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成与应用

  摘要：

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00166-0
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-aza-2,2-dimethyl-7,7-dimethyl-3-oxa-8-oxo-bicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-(-)-5-ethyl-3,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的合成：“季铵盐”手性助剂

  摘要：

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85222-7

文献信息

• Synthesis of 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones: “quat” chiral auxiliaries
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85222-7

  日期：1994.4

  The synthesis of a series of chiral auxiliaries, 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones, “quats”, from L-glutamic acid is described. Efficient regeneration of the chiral auxiliaries from their N-pivaloyl derivatives is readily achieved with LiOH in THF-water at 20°C.

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CHIRAL AUXILIARIES
  申请人：OXFORD ASYMMETRY LIMITED

  公开号：EP0693058A1

  公开（公告）日：1996-01-24
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO CHIRAL AUXILIARIES<br/>[FR] AMELIORATIONS CONCERNANT LES AUXILIAIRES CHIRAUX
  申请人：OXFORD ASYMMETRY LIMITED

  公开号：WO1994024104A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Substantially entiomerically pure 3,3-disubstituted-5-monosubstituted pyrrolidin-2-ones of formula (I) in which R2 is hydrogen and R and R1 are as defined in the description, are useful chiral auxiliaries for the synthesis of chiral molecules. The 1-position nitrogen atom is a reactive centre to which may be reversibly coupled a wide range of groups containing prochiral centres, the substituent at the 5R- or 5S- position influencing the stereoselectivity of reactions performed on such groups. Compounds in which R2 is an acyl group containing a prochiral centre are also claimed.(FR) On décrit des pyrrolidine-2-ones 3,3-bisubstituées-5-monosubstituées pyrrolidine-2-ones de formule (I) sensiblement pures du point de vue énantiomère. Dans la formule R2 représente hydrogène et R et R1 sont définis comme dans le descriptif. Ces composés sont d'utiles auxiliaires chiraux pour effectuer la synthèse de molécules chirales. L'atome d'azote situé en position 1 représente un centre réactif auquel peut être couplé de manière réversible un large éventail de groupes contenant des centres prochiraux, le substituant au niveau de la position 5R ou 5S influençant la stéréosélectivité des réactions effectuées sur des groupes de ce type. Des composés dans lesquels R2 représente un groupe acyle contenant un centre prochiral sont également présentés.
• Synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00166-0

  日期：2002.4

  The synthesis and utility of the 3,3-dimethyl-5-substituted-2-pyrrolidinone ‘Quat’ chiral auxiliary in stereoselective enolate reactions of attached N-acyl side chains combined with the mild and non-racemising conditions required for the ultimate removal of the chiral side chain is described.

  3,3-二甲基-5-取代-2-吡咯烷酮'Quat'手性助剂的合成和实用性，可用于附着的N-酰基侧链的立体选择性烯醇盐反应，以及温和的和非消旋的条件，可最终除去N-酰基描述了手性侧链。