4-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 184534-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4-[1H-indol-1-ium-3-yl-(4-nitrophenyl)methyl]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-olate
• CAS: 184534-61-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₃
• 分子量: 424.459
• InChiKey: KIPAVWKIZJJZQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  667.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol 以 氯仿 为溶剂， 生成 E-1-苯基-3-甲基-4-[(4-硝基苯基)亚甲基]-5-吡唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  吲哚向4-亚芳基-3-甲基-5-吡唑啉酮的固态迈克尔加成

  摘要：

  在固态条件下研究了吲哚对4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉酮1的迈克尔加成反应，从而发现了一系列新化合物1-芳基-1-（3-吲哚基）-容易获得1-（3'-甲基-1'-苯基-5'-吡唑啉-4'-基）甲烷2。这提供了制备在相同碳上包含两个杂环基的新型化合物的可行方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360320
• 作为产物：
  描述：

  E-1-苯基-3-甲基-4-[(4-硝基苯基)亚甲基]-5-吡唑啉酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-((1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚向4-亚芳基-3-甲基-5-吡唑啉酮的固态迈克尔加成

  摘要：

  在固态条件下研究了吲哚对4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉酮1的迈克尔加成反应，从而发现了一系列新化合物1-芳基-1-（3-吲哚基）-容易获得1-（3'-甲基-1'-苯基-5'-吡唑啉-4'-基）甲烷2。这提供了制备在相同碳上包含两个杂环基的新型化合物的可行方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360320

文献信息

• Hydrogen-Bond-Catalyzed Arylation of 3-(Aminoalkyl)indoles via C–N Bond Cleavage with Thiourea under Microwave Irradiation: An Approach to 3-(α,α-Diarylmethyl)indoles
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Churnika Das、Bhaskar Deka、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1588887

  日期：——

  of 3-(aminoalkyl)indoles with aryl alcohols and other aromatic nucleophiles through C–N bond cleavage under microwave irradiation to synthesize 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. The method uses thiourea as catalyst, which is environmentally benign, water-tolerant and easy to handle. Notably, acid-sensitive substrates are tolerated under the reaction conditions. Thiourea activates the tertiary amine through

  我们开发了一种简单有效的方法，用于在微波辐射下通过 C-N 键裂解 3-（氨基烷基）吲哚与芳醇和其他芳香亲核试剂芳基化合成 3-（α,α-二芳基甲基）吲哚。该方法以硫脲为催化剂，对环境无害，耐水，易操作。值得注意的是，在反应条件下可以耐受酸敏感底物。硫脲通过双氢键激活叔胺并将其转化为更好的离去基团。该反应通过形成作为中间体的乙烯基亚胺离子进行。
• One-pot sequential multi-component reaction: Synthesis of 3-substituted indoles
  作者：Paran J. Borpatra、Bhaskar Deka、Basanta K. Rajbongshi、Mohit L. Deb、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482352

  日期：2018.8.18

  3-component one-pot sequential approach to 3-substituted indoles. The main advantages of this process are step economy, reduced waste, and operational simplicity. The method involves in situ generation of 3-indolylalcohols from the reaction of indoles and aldehydes in the presence of base. Further, nucleophilic substitution of 3-indolylalcohols with various nucleophiles affords 3-substituted indole derivatives

  摘要 在这里，我们开发了一种 3 组分一锅序贯方法来处理 3 取代吲哚。该工艺的主要优点是步骤经济、减少浪费和操作简单。该方法包括在碱存在下由吲哚和醛的反应原位生成 3-吲哚醇。此外，3-吲哚醇与各种亲核试剂的亲核取代得到3-取代的吲哚衍生物。该反应不需要任何危险且昂贵的金属催化剂。此外，该反应在 (1:1) 乙醇-水中进行，乙醇-水被认为是对环境无害的溶剂。另一方面，非连续的 3 组分反应会导致形成不需要的双吲哚甲烷。图形概要
• Solid‐State Synthesis of 4‐[(Indol‐3‐yl)‐arylmethyl]‐1‐phenyl‐3‐methyl‐5‐pyrazolones by Catalysis of Molecular Iodine
  作者：Min Xia、Yuedong Lu

  DOI：10.1080/00397910600640388

  日期：2006.8

  4-[(Indol-3-yl)-arylmethyl]-1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolones could be smoothly and effectively obtained in good yields through the iodine-catalyzed reactions under solid-state conditions at room temperature. The three-component approach in a one-pot procedure was reported for the first time. A possible mechanism was suggested to elucidate the remarkable reaction selectivities.
• The solid-state michael addition of indole to 4-arylidene-3-methyl-5-pyrazolone
  作者：Xiao-Liu Li、Yong-Mei Wang、Teruo Matsuura、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1002/jhet.5570360320

  日期：1999.5

  The Michael addition reactions of indole to 4-arylidene-3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone 1 were investigated in the solid state, by which a series of new compounds, 1-aryl-1-(3-indolyl)-1-(3′-methyl-1′-phenyl-5′-pyrazolon-4′-yl)methanes 2, were easily obtained. This provides a feasible method of preparing novel compounds containing two heterocyclic groups at the same carbon.

  在固态条件下研究了吲哚对4-亚芳基-3-甲基-1-苯基-1-吡唑啉酮1的迈克尔加成反应，从而发现了一系列新化合物1-芳基-1-（3-吲哚基）-容易获得1-（3'-甲基-1'-苯基-5'-吡唑啉-4'-基）甲烷2。这提供了制备在相同碳上包含两个杂环基的新型化合物的可行方法。