4-异喹啉羧酸乙酯 | 50741-47-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-异喹啉羧酸乙酯
• 中文别名: 4-异喹啉甲酸乙酯
• 英文名称: isoquinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl isoquinoline-4-carboxylate；4-ethoxycarbonylisoquinoline；Isochinolin-4-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 50741-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HCDIGYUDSWUAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异喹啉羧酸乙酯 在 Adam’s catalyst 、 pronase from extracellular fluid of streptomyces griseus 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.17h， 生成 fluorenylmethyloxycarbonyl-L-Ala-(R)-β-TIC-OEt
  参考文献：
  名称：

  串联四氢异喹啉-4-羧酸/β-丙氨酸可诱导柔性转弯

  摘要：

  四氢异喹啉-4-羧酸，受约束的β 2 -氨基名为β-TIC酸，是为在对映体纯形式的第一时间合成。生物催化途径施用本文所表示的β的酶拆分的一些成功的例子之一2 -氨基酸。模型的四肽，即，将Fmoc-升-Ala-β-TIC-β-ALA-升-Val-OBN羰基（Fmoc =芴，BN =苄基），含有β-TIC的两种异构体，制备。进行了计算和NMR光谱研究。在（R）-β-TIC对映体，通过酶促拆分获得99％对映体过量。β-TIC/β-Ala构建体是包含环状和无环β-氨基酸的柔性转弯模拟物的第一个实例。此外，β-TIC芳香环的存在可促进非共价相互作用，从而增加该支架制备蛋白质-蛋白质相互作用调节剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201701045
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 生成 4-异喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Decahydro-isoquinolines

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物，其中A、B和R如描述中所定义，并其制备方法。式（I）的化合物可用作生长抑素受体拮抗剂。

  公开号：

  US20030120072A1

文献信息

• Palladium catalysed synthesis of and heterocyclic esters
  作者：Robert A. Head、Arthur Ibbotson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81726-3

  日期：1984.1

  Palladium catalysed alkoxycarbonylation of heterocyclic halides affords a simple and versatile synthesis of both N and S heterocyclic esters where a range of catalysts have been studied and a method to employ inexpensive inorganic bases has been found.

  钯催化的杂环卤化物的烷氧基羰基化提供了N和S杂环酯的简单而通用的合成，其中已研究了多种催化剂，并找到了使用廉价无机碱的方法。
• [EN] DECAHYDRO-ISOQUINOLINES<br/>[FR] DÉCAHYDRO-ISOQUINOLINES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001070731A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  The invention provides compounds of formula (I), wherein A, B and R are as defined in the description, and the preparation thereof. The compounds of formula (I) are useful as somatostatin receptor antagonists.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中A、B和R如描述中所定义，并提供其制备方法。式（I）的化合物可用作生长抑素受体拮抗剂。
• The Preparation and Properties of Some 4-Substituted Isoquinolines¹
  作者：F. W. Bergstrom、J. H. Rodda

  DOI：10.1021/ja01868a040

  日期：1940.11
• Decahydroisoquinoline derivatives as novel non-peptidic, potent and subtype-selective somatostatin sst3 receptor antagonists
  作者：Thomas Troxler、Konstanze Hurth、Karl-Heinrich Schuh、Philippe Schoeffter、Daniel Langenegger、Albert Enz、Daniel Hoyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.063

  日期：2010.3

  Starting from non-peptidic sst(1)-selective somatostatin receptor antagonists, first compounds with mixed sst(1)/sst(3) affinity were identified by directed structural modifications. Systematic optimization of these initial leads afforded novel, enantiomerically pure, highly potent and sst(3)-subtype selective somatostatin antagonists based on a (4S,4aS,8aR)-decahydroisoquinoline-4-carboxylic acid core moiety. These compounds can efficiently be synthesized and show promising PK properties in rodents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses and Certain Reactions of 1-Isoquinolyl and 4-Isoquinolyl Methyl Ketones
  作者：John J. Padbury、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01224a015

  日期：1945.8