1,1-dichloro-2-morpholino-2-(5-(3-methoxyphenyl)-[2E]-penten-2-yl)cyclopropane | 1437716-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-morpholino-2-(5-(3-methoxyphenyl)-[2E]-penten-2-yl)cyclopropane
• 英文别名: 4-[2,2-dichloro-1-[(E)-5-(3-methoxyphenyl)pent-2-en-2-yl]cyclopropyl]morpholine
• CAS: 1437716-48-7
• 化学式: C₁₉H₂₅Cl₂NO₂
• 分子量: 370.319
• InChiKey: RIZNMGNMNLYERY-PJQLUOCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-morpholino-2-(5-(3-methoxyphenyl)-[2E]-penten-2-yl)cyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-chloro-7-methoxy-9b-methyl-1-morpholino-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene 、 2-chloro-7-methoxy-9b-methyl-1-morpholino-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙醛 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 1,1-dichloro-2-morpholino-2-(5-(3-methoxyphenyl)-[2E]-penten-2-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Nazarov Reactions of Vinyl Cyclopropylamines: An Approach to the Imino-Nazarov Problem

  摘要：

  Dichlorocyclopropanation of 2-amino-1,3-dienes affords 1-alkenyl-1-amino-2,2-dichlorocyclopropanes which undergo silver-assisted 2-pi electrocyclic opening to furnish 3-aminopentadienyl cations. Nazarov-type cyclization of these intermediates leads to cyclopentenone iminium salts, which provide allylic amines upon reduction. This process, the imino version of the traditional Nazarov reaction, can also be combined with an interrupted Nazarov domino process to give polycyclic amines.

  DOI：

  10.1021/ol4012663