(3S,3aR,6S,6aS)-N-[6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]-N,N-dimethyl-N-octylammonium trifluoromethanesulfonate | 1024110-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,6S,6aS)-N-[6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]-N,N-dimethyl-N-octylammonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1024110-17-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₃₂NO₃
• 分子量: 435.505
• InChiKey: NSCZAHSPYREMQI-BTXUNPJVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,6aS)-N-[6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]-N,N-dimethyl-N-octylammonium trifluoromethanesulfonate 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(3S,3aR,6S,6aS)-N-[6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]-N,N-dimethyl-N-octylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids derived from isosorbide: synthesis, properties and applications in asymmetric synthesis

  摘要：

  以异山梨醇为生物可再生底物，设计并合成了一类新型手性铵和咪唑离子液体。研究发现，这些手性离子液体可催化偶氮 Diels-Alder 反应，产生良好的产率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902956g
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 (3S,3aR,6S,6aS)-N-[6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]-N,N-dimethyl-N-octylammonium iodide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(3S,3aR,6S,6aS)-N-[6-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]-N,N-dimethyl-N-octylammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids derived from isosorbide: synthesis, properties and applications in asymmetric synthesis

  摘要：

  以异山梨醇为生物可再生底物，设计并合成了一类新型手性铵和咪唑离子液体。研究发现，这些手性离子液体可催化偶氮 Diels-Alder 反应，产生良好的产率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b902956g

文献信息

• Methyl transfer in quaternary alkylammonium salts, derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols
  作者：Karol Sikora、Andrzej Nowacki、Beata Liberek、Barbara Dmochowska

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127701

  日期：2020.4

  place during the synthesis of quaternary ammonium salts with O-triflyl derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitols and tertiary alkylamines. The products were identified as tertiary amine derivatives of 1,4:3,6-dianhydrohexitol and tetraalkylammonium triflate. It was found that formation of the products was the consequence of the methyl group migration from QAS formed to the amine present in excess in the

  摘要 在用 1,4:3,6-二脱水己糖醇的 O-三氟甲磺酸衍生物和叔烷基胺合成季铵盐的过程中发生了意想不到的副反应。产物被鉴定为1,4:3,6-二脱水己糖醇和四烷基三氟甲磺酸铵的叔胺衍生物。发现产物的形成是甲基从形成的 QAS 迁移到反应混合物中过量存在的胺的结果。这种反应是季铵化转移的一种情况，其中两个胺之间发生甲基的交换。