(naphtyl-2 idene)-3 chromannone-4 | 84289-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (naphtyl-2 idene)-3 chromannone-4
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-(2-naphthalenylmethylene)-4H-1-benzopyran-4-one；(E)-3-(naphthalen-2-ylmethylene)chroman-4-one；3-(Naphthalen-2-ylmethylene)chroman-4-one；(3E)-3-(naphthalen-2-ylmethylidene)chromen-4-one
• CAS: 84289-39-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: CORKPNFXEOGKHT-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphtyl-2 idene)-3 chromannone-4 在 三乙烯二胺 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3R,4R)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的3-苄叉基苯甲酮的不对称转移加氢/动力学动力学拆分

  摘要：

  通过Rh催化的不对称转移氢化反应，可以直接从（E）-3-亚苄基-苯并二氢吡喃酮中获得对映异构体富集的顺式-3-苄基-苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃酚。这种转变可以降低C═C和C═O键，并以高收率形成两个立构中心，且非对映和对映选择性极好（高达> 99：1 dr，高达> 99％ee）。通过动态动力学拆分过程的一个步骤，即使用低催化剂负载量和HCO 2 H / DABCO作为氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00047
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (naphtyl-2 idene)-3 chromannone-4
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Levai, Albert; Silva, Artur M. S.; Patonay, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1999, vol. 36, # 5, p. 1215 - 1222
  作者：Levai, Albert、Silva, Artur M. S.、Patonay, Tamas、Cavaleiro, Jose A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-promoted sequential Michael and oxidative dehydrogenation processes: synthesis of trisubstituted methanes containing a coumarin and a chromone ring
  作者：Ya-Jian Hu、Neng Jiang、Sai-Sai Xie、Su-Yi Li、Jin-Shuai Lan、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.056

  日期：2015.10

  An iodine-promoted convenient and environmentally friendly sequential method for the synthesis of trisubstituted methanes bearing a coumarin and a chromone ring is described. The remarkable features of this approach include avoidance of metals, working under air, employment of readily available starting materials, good functional group tolerance and simple operation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gomis, M.; Kirkiacharian, B.S.; Likforman, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 3, p. 585 - 590
  作者：Gomis, M.、Kirkiacharian, B.S.、Likforman, J.、Mahuteau, J.

  DOI：——

  日期：——
• GOMIS, M.;KIRKIACHARIAN, B. S.;LIKFORMAN, J.;MAHUTEAU, J., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 3, C. 585-590
  作者：GOMIS, M.、KIRKIACHARIAN, B. S.、LIKFORMAN, J.、MAHUTEAU, J.

  DOI：——

  日期：——