(E)-tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl carbonate | 1352656-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl carbonate
• CAS: 1352656-26-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: LXJAYXMPCZDUQS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl carbonate 、 苯硼酸 在 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)pent-1-en-3-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(E)-tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j