7-methoxy-9H-carbazole2-carboxylic acid methyl ester | 213596-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-9H-carbazole2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 9H-Carbazole-2-carboxylic acid, 7-methoxy-, methyl ester；methyl 7-methoxy-9H-carbazole-2-carboxylate
• CAS: 213596-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: PBMGODDFDAWLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  454.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-nitro-4-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium chloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-methoxy-9H-carbazole2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stille and Suzuki Cross Coupling Reactions of o-Nitrophenyl Triflates: A Versatile Route to a Variety of Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8197

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of 2‐Nitroarenediazonium Tetrafluoroborates: Synthesis of Unsymmetrical 2‐Nitrobiphenyls and Highly Functionalized Carbazoles
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Karla G. Childers

  DOI：10.1002/adsc.200800162

  日期：2008.7.7

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-nitrodiazonium tetrafluoroborate salts with substituted boronic acids is an effective and efficient means of preparing highly functionalized 2-nitrobiphenyls in modest to excellent yield under extremely mild reaction conditions. Cross-coupling of 2-nitrodiazonium tetrafluoroborate salts with ortho-methoxy- and benzyloxyphenylboronic acids was also demonstrated

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸2-硝基重氮盐与取代的硼酸的交叉偶联是在极温和的反应条件下以适度至优异的收率制备高度官能化的2-硝基联苯的有效方法。还证明了2-硝基重氮四氟硼酸盐与邻-甲氧基-和苄氧基苯基硼酸的交叉偶联导致邻-邻-2-硝基联苯。2-硝基联苯产物的还原环化使得可以从容易获得的2-硝基苯胺进行三步合成独特取代的咔唑。咔唑生物碱克劳斯碱V，N，C和糖硼烷的总合成时间短，进一步突出了该方法。
• A Highly Efficient and Flexible Synthesis of Substituted Carbazoles by Rhodium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Alkyne Cyclotrimerizations
  作者：Bernhard Witulski、Carole Alayrac

  DOI：10.1002/1521-3773(20020902)41:17<3281::aid-anie3281>3.0.co;2-g

  日期：2002.9.2
• Stille and Suzuki Cross Coupling Reactions of o-Nitrophenyl Triflates: A Versatile Route to a Variety of Heterocycles
  作者：Cedric W. Holzapfel、Catherine Dwyer

  DOI：10.3987/com-98-8197

  日期：——