3-{[bis(2-methoxyethyl)carbamoyl]methyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1122147-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{[bis(2-methoxyethyl)carbamoyl]methyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-methyl-1-[(bis-1-methoxyethyl)carbamylmethyl]imidazolium bromide；(3-methyl-1-[bis-1-methoxyethyl]carbamoylmethyl)imidazolium bromide
• CAS: 1122147-20-9
• 化学式: Br*C₁₂H₂₂N₃O₃
• 分子量: 336.229
• InChiKey: BYAIBBRHEKRFPT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[bis(2-methoxyethyl)carbamoyl]methyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-{[bis(2-methoxyethyl)carbamoyl]methyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Low toxicity functionalised imidazolium salts for task specific ionic liquid electrolytes in dye-sensitised solar cells: a step towards less hazardous energy production

  摘要：

  该句子的中文翻译是：“展示了离子液体和咪唑盐在染料敏化太阳能电池中的毒性和性能的串联评估。”

  DOI：

  10.1039/c3gc42393j
• 作为产物：
  描述：

  双(2-甲氧基乙基)胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-{[bis(2-methoxyethyl)carbamoyl]methyl}-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Low toxicity functionalised imidazolium salts for task specific ionic liquid electrolytes in dye-sensitised solar cells: a step towards less hazardous energy production

  摘要：

  该句子的中文翻译是：“展示了离子液体和咪唑盐在染料敏化太阳能电池中的毒性和性能的串联评估。”

  DOI：

  10.1039/c3gc42393j

文献信息

• [EN] BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY<br/>[FR] SOLVANTS BIODÉGRADABLES POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2009024607A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl - imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a -C=OX- side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X = O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the -C=OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  这项发明涉及一种基于含有烷基-咪唑啉阳离子核心的离子液体溶剂，用于化学合成，这些离子液体相对于现有如1-丁基-3-甲基咪唑啉（bmmim）盐类的咪唑啉基离子液体，具有增强的生物降解性和降低的毒性。所描述的许多离子液体在生物降解性测试中，例如Sturm测试、封闭瓶测试（OECD 301D）或CO2顶空测试（ISO 14593）中，28天内生物降解率超过60%。本发明的离子液体包括一个在咪唑啉环的3位上带有-C=OX-侧链的烷基取代咪唑啉阳离子核心，其中X=O，NH，N或S，以及一个相关的反离子，其特征在于-C=OX侧链至少包含一个醚键。这些生物降解且无毒的离子液体可作为化学、制药、生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。特别是，本发明的离子液体在氢化、周环和复分解反应中非常有用。
• Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids
  作者：Saibh Morrissey、Bruce Pegot、Deborah Coleman、M. Teresa Garcia、Damien Ferguson、Bríd Quilty、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b812809j

  日期：——

  A series of imidazolium ionic liquids was prepared and screened against 7 bacterial strains. The incorporation of ether groups into the ester side-chain significantly reduced the toxicity compared with alkyl ester derivatives. Biodegradation data are also presented for 15 of the ionic liquids—including 6 examples which can be classed as readily biodegradable.

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。