(+)-(3S)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline | 128049-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3S)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline
• 英文别名: (+)-(3S)-6-(benzyloxy)-1-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-(hydroxymethyl)indoline；tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 128049-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: OZEHKSFJDYJYSX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline 、 三乙胺 生成 tert-butyl (3S)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BOGER, DALE L.;WYSOCKI, RONALD J. (JR);ISHIZAKI, TAKAYOSHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5230-5240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-2-bromo-N-((tert-butyloxy)carbonyl)-N-(4-(phenylthio)-2-buten-1-yl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 (+)-(3S)-6-(benzyloxy)-1-((tert-butyloxy)carbonyl)-3-(hydroxymethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Wysocki Jr., Ronald J.; Ishizaki, Takayoshi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5230 - 5240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of the hybrid molecules possessing DNA-cleaving activity
  作者：Kozo Shishido、Shigenori Haruna、Chisato Yamamura、Hiromi Iitsuka、Hisao Nemoto、Yasuo Shinohara、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10030-0

  日期：1997.10

  The design and synthesis of enantiomerically enriched hybrid molecules, la-e and 2a-c, have been accomplished by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral diol 9 as the key step. Evaluation of their DNA-cleaving activity has revealed the unnatural type of enantiomer 2a-c to be more potent than la-e with natural configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.