4-[(S)-(6-Chloro-pyridazin-3-yloxy)-((2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-6-methoxy-quinoline | 608880-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-[(S)-(6-Chloro-pyridazin-3-yloxy)-((2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-6-methoxy-quinoline
• CAS: 608880-14-4
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₄O₂
• 分子量: 438.957
• InChiKey: GQUOQMIHYYCBNQ-PPELCYSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-Dihydro-indol-1-yl)-(R)-pyrrolidin-2-yl-methanone 、 4-[(S)-(6-Chloro-pyridazin-3-yloxy)-((2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-6-methoxy-quinoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-((R)-1-{6-[(S)-((2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methoxy]-pyridazin-3-yl}-pyrrolidin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  机械指导的设计导致了用于烯烃的高对映选择性，催化二羟基化的有效和实用的新试剂的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。

  DOI：

  10.1021/ol035192s
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎尼定 、 3,6-二氯哒嗪 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到4-[(S)-(6-Chloro-pyridazin-3-yloxy)-((2R,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-6-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  机械指导的设计导致了用于烯烃的高对映选择性，催化二羟基化的有效和实用的新试剂的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]使用脯氨酸基催化剂以高对映选择性完成了烯烃的催化不对称二羟基化反应。显示了苯乙烯的过渡前态组装体。

  DOI：

  10.1021/ol035192s