undec-2-yne-1,4-diol | 69841-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: undec-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 2-Undecyn-1,4-diol
• CAS: 69841-60-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: FHGHFZGWXDWQTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-2-yne-1,4-diol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-octanoylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hexadehydro-Diels-Alder 环异构化反应通过逐步机制进行

  摘要：

  我们在此报告的实验表明，六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化反应以逐步方式进行，即通过双自由基中间体。明智地使用取代效应是决定性的。我们制备了 (i) 一系列三炔 HDDA 底物，这些底物仅在亲二烯炔烃的远程末端存在的 R 基团不同，以及 (ii) 类似系列的亲二烯炔烃 (n-C7H15COC≡CR) 用于经典 Diels- Alder (DA) 反应（与 1,3-环戊二烯）。R 基团是 CF3、CHO、COMe/Et、CO2Me、CONMe2/Et2、H 和 1-丙炔基。测量了 HDDA 环化反应和简单 DA 环加成的相对速率。反应性趋势显示包含每个系列成员的 CF3（最慢的 HDDA 和几乎最快的 DA）和 1-丙炔基（最快的 HDDA 和最慢的 DA）的行为存在显着差异。这些差异可以通过将自由基稳定能量而不是吸电子效应作为 HDDA 反应的主要特征来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03786
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dec-1-yn-3-yloxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 undec-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Hexadehydro-Diels-Alder 环异构化反应通过逐步机制进行

  摘要：

  我们在此报告的实验表明，六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化反应以逐步方式进行，即通过双自由基中间体。明智地使用取代效应是决定性的。我们制备了 (i) 一系列三炔 HDDA 底物，这些底物仅在亲二烯炔烃的远程末端存在的 R 基团不同，以及 (ii) 类似系列的亲二烯炔烃 (n-C7H15COC≡CR) 用于经典 Diels- Alder (DA) 反应（与 1,3-环戊二烯）。R 基团是 CF3、CHO、COMe/Et、CO2Me、CONMe2/Et2、H 和 1-丙炔基。测量了 HDDA 环化反应和简单 DA 环加成的相对速率。反应性趋势显示包含每个系列成员的 CF3（最慢的 HDDA 和几乎最快的 DA）和 1-丙炔基（最快的 HDDA 和最慢的 DA）的行为存在显着差异。这些差异可以通过将自由基稳定能量而不是吸电子效应作为 HDDA 反应的主要特征来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03786

文献信息

• A total synthesis of dl-cerulenin
  作者：Robert K. Boeckman、Edward W. Thomas

  DOI：10.1021/ja00498a032

  日期：1979.2