1,2,3-tri-O-acetyl-N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide | 379222-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-(ethylcarbamoyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 379222-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₈
• 分子量: 317.296
• InChiKey: MUCCUURHGUTAGH-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 1,2,3-tri-O-acetyl-N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide 在 ammonium sulfate 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1-deoxy-1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl) N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  COUPLING OF 2,6-DISUBSTITUTED PURINES TO RIBOSE-MODIFIED SUGARS

  摘要：

  1,2,3-Tri-O-acetyl-N-ethyl-beta -D-ribofuranuronamide was synthesized in three steps starting from 1-O-methyl-(2,3-O-isopropylidene)-beta -D-ribofuranuronic acid. Both the triacetyl and the 1-O-methyl-2,3-di-O-acetyl derivatives were coupled to the 2,6-dichloropurine to obtain the acetylated 1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)- 1-deoxy-N-ethyl-beta -D-erythro-pentofuranuronamide. H-1 NMR and n.O.e. data accounted for both anomeric and N-7/N-9 isomeric configuration.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002427
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranuronosyl chloride 在 吡啶 、 Dowex 50 (H⁺) 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-N-ethyl-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  COUPLING OF 2,6-DISUBSTITUTED PURINES TO RIBOSE-MODIFIED SUGARS

  摘要：

  1,2,3-Tri-O-acetyl-N-ethyl-beta -D-ribofuranuronamide was synthesized in three steps starting from 1-O-methyl-(2,3-O-isopropylidene)-beta -D-ribofuranuronic acid. Both the triacetyl and the 1-O-methyl-2,3-di-O-acetyl derivatives were coupled to the 2,6-dichloropurine to obtain the acetylated 1-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)- 1-deoxy-N-ethyl-beta -D-erythro-pentofuranuronamide. H-1 NMR and n.O.e. data accounted for both anomeric and N-7/N-9 isomeric configuration.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002427