1-<2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-indazole | 134744-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-indazole
• 英文别名: 1-[2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1H-indazole；[(2R,3S,5R)-5-indazol-1-yl-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 134744-57-3
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 470.525
• InChiKey: KJMSIDWQOIKRCN-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-indazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的立体选择性合成：核碱基阴离子的糖基化。

  摘要：

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740209
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 吲唑 生成 1-<2'-deoxy-3',5'-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 315-322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 315-322
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Indazole 2?-Deoxy-?-D-ribonucleosides: Glycosylation of the Nucleobase Anion
  作者：Frank Seela、Werner Bourgeois

  DOI：10.1002/hlca.19910740209

  日期：1991.3.13

  b. Compound 1, related to 2′-deoxyadenosine (3), and its regioisomer 2 were obtained from 8b and 9b, respectively, by catalytic hydrogenation. The anomeric configuration as well as the position of glycosylation were determined by 1D NOE-difference spectroscopy. The first protonation site of 1 and 2 was found to be the NH2 group. The N-glycosylic bond of 1H-indazole N1-(2′-deoxyribofuranosides) is more

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。