1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole | 134744-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-indazol-1-yloxolan-3-ol
• CAS: 134744-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: FSZJUYKPDCNHGV-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑2'-脱氧-β-D-核糖核苷的立体选择性合成：核碱基阴离子的糖基化。

  摘要：

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740209

文献信息

• Introduction of pseudo-base benzimidazole derivatives into nucleosides via base exchange by a nucleoside metabolic enzyme
  作者：Akihiko Hatano、Riki Matsuzaka、Genki Shimane、Hiroyuki Wakana、Kou Suzuki、Chisato Nishioka、Aoi Kojima、Masatoshi Kidowaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117411

  日期：2023.8

  organic synthesis, biocatalysis using enzymes provides a more stereoselective and cost-effective approach. Synthesis of unnatural nucleosides by nucleoside base exchange reactions using nucleoside-metabolizing enzymes has previously shown that the 5-position recognition of pyrimidine bases on nucleoside substrates is loose and can be used to introduce functional molecules into pyrimidine nucleosides. Here

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。
• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 315-322
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Indazole 2?-Deoxy-?-D-ribonucleosides: Glycosylation of the Nucleobase Anion
  作者：Frank Seela、Werner Bourgeois

  DOI：10.1002/hlca.19910740209

  日期：1991.3.13

  b. Compound 1, related to 2′-deoxyadenosine (3), and its regioisomer 2 were obtained from 8b and 9b, respectively, by catalytic hydrogenation. The anomeric configuration as well as the position of glycosylation were determined by 1D NOE-difference spectroscopy. The first protonation site of 1 and 2 was found to be the NH2 group. The N-glycosylic bond of 1H-indazole N1-(2′-deoxyribofuranosides) is more

  描述了衍生自4a，b的吲唑基阴离子与2-脱氧-3,5-双-O-（4-甲基苯甲酰基）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（5）的糖基化。该反应是立体选择性-独家β-d端基异构体的形成-但区域异构Ñ 1 -和ñ 2 - （2'-脱氧β-d-ribofuranosides）（即图6A和7A，RESP，和。图6b和图7b，RESP。 ）的数量大致相等。将它们去保护，得到8a，b和9a，b。化合物通过催化氢化，分别从8b和9b获得与2'-脱氧腺苷（3）有关的图1及其区域异构体2。异头物构型以及糖基化的位置通过一维NOE差光谱法确定。发现1和2的第一个质子化位点是NH 2基团。1 H-吲唑N 1-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的N-糖基键比母体嘌呤核苷的N-糖基键更稳定。化合物1不是腺苷脱氨酶的底物。