ethyl 3-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate | 105859-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate
• 英文别名: 2-(2,3,4,5-tetrafluoro-benzoyl)-3-(2,4-difluorophenyl)-ethyl acrylate
• CAS: 105859-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₁F₆NO₃
• 分子量: 403.281
• InChiKey: VQWDYFRJBLXKCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate 在 盐酸 、 三乙醇胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-1-(2,4-difluorophenyl)-6,8-difluoro-7-(octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-yl)-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类喹诺酮羧酸化合物及其中间体、制备方法 以及应用

  摘要：

  本发明公开了一类喹诺酮羧酸化合物及其盐酸盐，还公开了该类化合物及其盐酸盐的制备方法，以及，该类化合物及其盐酸盐在制备抗革兰氏阳性菌或抗革兰氏阴性菌药物中的应用。并且，公开了用于制备该类化合物的中间体，以及该中间体的制备方法。

  公开号：

  CN106674254B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 、 2-Propenoic acid, 3-(diethoxymethoxy)-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-,ethyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.5%的产率得到ethyl 3-(2,4-difluoroanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of 1-aryl-6,8-difluoroquinolone antibacterial agents

  摘要：

  A series of new arylfluoroquinolones has been prepared. These derivatives are characterized by having fluorine atoms at the 6- and 8-positions, substituted amino groups at the 7-position, and substituted phenyl groups at the 1-position. The in vitro antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is 2,4-difluorophenyl and the 7-substituent is a 3-amino-1-pyrrolidinyl group. 1-(4-Fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydro-4-oxo quinoline-3- carboxylic acid (22) was found to possess excellent in vitro potency and in vivo efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm00386a011