(R)-2-iodo-6-methylcyclohex-2-enone | 1418096-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-iodo-6-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-2-iodo-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1418096-10-2
• 化学式: C₇H₉IO
• 分子量: 236.052
• InChiKey: KZBBCOGTSPLWAU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-iodo-6-methylcyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,6R)-6-methyl-2-vinylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-丁二酮A 2类似物螺旋结构绝对构型的理论和实验研究

  摘要：

  （2 R，3 S）-柳丁酮A 2的新型类似物通过八步法合成了手性螺旋模型化合物（2.7％的总收率）。使用量子方法，例如在6-311 +（d），6-311 ++ G（2d，p）的不同基础集上的密度泛函理论（DFT），来计算其在B3LYP处的旋光性和电子圆二色性/ 6-311 ++ G（2d，p）在气相和溶液中的浓度分别使用PCM模型。在电子圆二色性（ECD）模拟中进行UV校正，以与实验性ECD良好匹配。找到了合适的计算方法，例如B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）在气相中使用Boltzmann统计中的零点能量并建议用于旋光和圆二色性计算，可用于确定手性螺旋化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.050
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(R)-2-iodo-6-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-丁二酮A 2类似物螺旋结构绝对构型的理论和实验研究

  摘要：

  （2 R，3 S）-柳丁酮A 2的新型类似物通过八步法合成了手性螺旋模型化合物（2.7％的总收率）。使用量子方法，例如在6-311 +（d），6-311 ++ G（2d，p）的不同基础集上的密度泛函理论（DFT），来计算其在B3LYP处的旋光性和电子圆二色性/ 6-311 ++ G（2d，p）在气相和溶液中的浓度分别使用PCM模型。在电子圆二色性（ECD）模拟中进行UV校正，以与实验性ECD良好匹配。找到了合适的计算方法，例如B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）在气相中使用Boltzmann统计中的零点能量并建议用于旋光和圆二色性计算，可用于确定手性螺旋化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.050

文献信息

• Determining the absolute configuration of benzopyrenomycin by optical rotation, electronic circular dichroism, and population analysis of different conformations via DFT methods and experiments
  作者：Qing-Ming Li、Jie Ren、Bei-Dou Zhou、Bing Bai、Xin-Chun Liu、Meng-Liang Wen、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.082

  日期：2013.4

  In this work, we have studied the absolute configuration of benzopyrenomycin using different density functional theory (DFT) methods, such as optical rotation (OR), electronic circular dichroism (ECD), and conformation distribution analysis for three kinds of Mosher esters at different levels, e.g., B3LYP/6-31G(d), B3LYP/6-311+G(d), and B3LYP/6-311++G(2d,p) in the gas phase and in solution, respectively

  在这项工作中，我们使用不同的密度泛函理论（DFT）方法，例如旋光（OR），电子圆二色性（ECD）以及三种不同水平的Mosher酯的构象分布分析，研究了苯并霉素的绝对构型例如，分别在气相和溶液中的B3LYP / 6-31G（d），B3LYP / 6-311 + G（d）和B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）。使用DFT理论仔细研究了不同的手性Mosher酯，显示了某些手性分子在绝对构型测定中的应用条件。苯并丝霉素具有独特的苯并[ a ] py型骨架，并且对各种肿瘤细胞系均显示出强大的细胞毒性。