2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl acetate | 1245932-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(4-Phenyltriazol-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 1245932-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: DLDBGXRTSKHYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基乙酸酯 、 苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以91%的产率得到2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）异腈配合物作为水中叠氮化物-炔烃环加成反应的非均相催化剂

  摘要：

  结构明确的铜（I）异腈配合物在温和的水中条件下被证明是一种有效的非均相催化剂，用于Huisgen叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，该催化剂还可以用于卤化物，叠氮化钠和炔烃的三组分反应中，以高产率形成1，4-二取代的1,2,3-三唑。此外，它可以很容易地通过沉淀和过滤回收，并循环至少进行五次，而不会明显损失活性。

  DOI：

  10.1021/ol103134c

文献信息

• ‘Click’ ligand for ‘click’ chemistry: (1-(4-methoxybenzyl)-1-H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) accelerated copper-catalyzed [3+2] azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading
  作者：Rajesh H. Tale、Venkatesh B. Gopula、Gopal K. Toradmal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.010

  日期：2015.10

  1,2,3-triazol-4-yl)methanol (MBHTM) synthesized itself by ‘click’ chemistry shown to promote the dramatic rate enhancement of copper catalyze azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) at low catalyst loading to give diverse 1,4-disustituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields under mild conditions. Using higher catalyst and ligand loading, excellent and 49% yield of the corresponding 1,2,3 triazole

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。
• Multi-component reaction for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by in-situ generation of azides and nickel-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Virgyl Camberlein、Nicolas Kraupner、Nour Bou Karroum、Emmanuelle Lipka、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez、Damien Bosc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153131

  日期：2021.6

  An efficient one-pot procedure combining bromide conversion into azide followed by NiAAC for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles has been developed. This procedure prevents the use of isolated azides, which are insufficiently commercially available and could be potentially unstable and difficult to handle. Moreover, this one-pot method tolerates a broad range of functional moieties

  已经开发了一种高效的一锅法，将溴化物转化为叠氮化物，然后是 NiAAC，用于制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑。该程序防止使用分离的叠氮化物，这些叠氮化物在商业上供应不足，并且可能不稳定且难以处理。此外，这种一锅法可以耐受广泛的功能部分，包括酯、氨基甲酸酯或醇。多种 1,5-二取代的 1,2,3-三唑可以从官能化的芳基和烷基炔烃和溴化物中获得，产率和区域选择性适中至极好。该过程将能够合成功能化的 1,5-二取代 1,2,3-三唑文库，特别有助于多种应用，如药物化学和化学生物学目的。
• On the reactivity of activated alkynes in copper and solvent-free Huisgen’s reaction
  作者：Hichem Elamari、Ibtissem Jlalia、Charlotte Louet、Jean Herscovici、Faouzi Meganem、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.013

  日期：2010.5

  Terminal alkynes substituted by a carbonyl-type electron-withdrawing group have been found to undergo Huisgen's cycloaddition with azides at room temperature in a solvent-free manner; without a need of either heating or catalysis. Metallic salts, other than the copper ones also efficiently catalyzed the reactions. The yields were good and the products isolated mainly as their 1,4-disubstituted isomer. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.