3-(tert-butylcarbamoyl)oxetan-3-yl acetate | 1380107-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butylcarbamoyl)oxetan-3-yl acetate
• 英文别名: [3-(Tert-butylcarbamoyl)oxetan-3-yl] acetate；[3-(tert-butylcarbamoyl)oxetan-3-yl] acetate
• CAS: 1380107-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: YPMTUWUSEMWYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 异氰酸叔丁酯 、 溶剂黄146 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3-(tert-butylcarbamoyl)oxetan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成3,3-二取代的氧杂环丁烷的Passerini反应

  摘要：

  氧杂环丁烷-3-酮与异氰酸酯和羧酸的三组分反应以良好的产率产生3,3-二取代的氧杂环丁烷。当氧杂环丁烷核在C-2处具有庞大的环己基取代基时，在这些Passerini反应中可以达到良好的非对映控制水平（dr = 4：1）。酯水解后，X射线晶体学证实了主要的非对映异构体的（2 S ∗，3 R ∗）-立体化学，并提出了可能的机制来解释非对映体的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.065

文献信息

• Passerini reactions for the efficient synthesis of 3,3-disubstituted oxetanes
  作者：Benjamin O. Beasley、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.065

  日期：2012.6

  Three-component reactions of oxetan-3-ones with isocyanides and carboxylic acids produce 3,3-disubstituted oxetanes in good yields. Good levels of diastereocontrol (dr = 4:1) can be achieved in these Passerini reactions when the oxetane nucleus possesses a bulky cyclohexyl substituent at C–2. The (2S∗,3R∗)-stereochemistry of the major diastereomer was confirmed by X-ray crystallography after ester

  氧杂环丁烷-3-酮与异氰酸酯和羧酸的三组分反应以良好的产率产生3,3-二取代的氧杂环丁烷。当氧杂环丁烷核在C-2处具有庞大的环己基取代基时，在这些Passerini反应中可以达到良好的非对映控制水平（dr = 4：1）。酯水解后，X射线晶体学证实了主要的非对映异构体的（2 S ∗，3 R ∗）-立体化学，并提出了可能的机制来解释非对映体的选择性。