2-acetoxy-benzo[c]chromen-6-one | 100954-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 6-oxo-6H-benzo[c]chromen-2-yl acetate；Lacton des 2-<2-Carboxy-phenyl>-hydrochinon-acetats；2-acetoxy-benzo[c]chromen-6-one；2-Acetoxy-benzo[c]chromen-6-on
• CAS: 100954-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: LQYQRKBLBIJOFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲氧基苯基)苯甲酸 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 1,4,9-FLUORENETRIONE AND OTHER FLUORENONE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01126a015

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed sequential <i>ortho</i>-C–H oxidative arylation/cyclization of sulfoxonium ylides with quinones toward 2-hydroxy-dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones
  作者：Yaqun Dong、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d0cc00176g

  日期：——

  d ortho-C–H functionalization of sulfoxonium ylides followed by intramolecular annulation reactions with quinones was described, where the carbonyl in sulfoxonium ylides served as a chelation group. This protocol leads to the efficient formation of 2-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one derivatives, proceeding with the cleavage of the C(O)–S bond in sulfoxonium ylides. This protocol featured high chemo-selectivity

  描述了铑（III）催化的亚砜基吡啶的邻位C-H官能化，然后与醌进行分子内环化反应，其中亚砜基吡啶中的羰基用作螯合基团。该方案导致2-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物的有效形成，并进行了亚砜基磺酸盐中C（O）-S键的裂解。该协议具有高化学选择性和官能团耐受性的特点，其中亚硫酸sulf盐作为芳酰基源。